Вероятней всего это была просто некая удобная для Лермонтова «среда обитания» среди близких друзей и единомышленников. Самым близким человеком Лермонтову был Алексей Аркадьевич Столыпин (1816–1858) – родственник его и друг. Известен под прозвищем Монго. Литератор Н.М. Лонгинов описывает эту «среду»: «В 1839–1840 годах Лермонтов и Столыпин, служившие тогда в лейб-гусарском полку, жили вместе в Царском Селе, на углу Большой и Манежной улиц. Туда более всего собирались гусарские офицеры, на корпус которых они имели большое влияние… Покойный великий князь Михаил Павлович, не любивший вообще этого esprit de corps (корпоративный дух), приписывал происходившее в гусарском полку подговорам товарищей со стороны Лермонтова со Столыпиным и говорил, что «разорит это гнездо», т. е. уничтожит сходки в доме, где они жили. Влияния их действительно нельзя было отрицать; очевидно, молодежь не могла не уважать приговоров, произнесенных союзом необыкновенного ума Лермонтова, которого побаивались, и высокого благородства Столыпина, которое было чтимо».
Вместе с Монго Лермонтов впоследствии участвовал в экспедиции А.В. Галафеева в Малую Чечню. С 20 мая 1841 жили вместе с Лермонтовым в Пятигорске. Столыпин был негласным секундантом на дуэли поэта с Н.С. Мартыновым.
Первое известие о существовании кружка приходит от Браницкого-Корчака в его книге «Славянские нации» (1879 год; на франц. яз.). Браницкий – граф, близкий знакомый Лермонтова, поручик (с 1839 года) лейб-гвардейского Гусарского полка в бытность там Лермонтова. Это первое упоминание о кружке в печати. Книга пронизана ненавистью к самодержавию и Николаю I. Политическая биография самого Браницкого, ставшего эмигрантом, послужила доказательством оппозиционного характера кружка. Книга «Славянские нации» написана в форме писем к Ивану Гагарину (одному из «шестнадцати»), принявшему католичество и покинувшему Россию в 1843 году.
Князь Иван Сергеевич Гагарин (1814–1882) в январе 1836 года получил звание камер-юнкера и служил в Петербурге в канцелярии министерства иностранных дел. Был близким другом П.Я. Чаадаева (впоследствии Гагарин опубликовал в Париже работы Чаадаева «Философские письма» и «Апология сумасшедшего»). В 1838 году Иван Гагарин был назначен младшим секретарем в Париж. В Париже Гагарин стал завсегдатаем салона своей дальней родственницы, перешедшей в католическую церковь Софьи Свечиной. Собственные духовные поиски, изучение церковной истории и общение с образованными католиками привело князя Гагарина к убеждённости в истинности католичества. Он стал католическим священником и вступил в орден иезуитов, активным членом парижского кружка русских католиков.
Существует групповой портрет работы Григория Гагарина, брата Ивана Гагарина. Рисунок сделан в Петербурге, приблизительно в январе 1840 года. На рисунке изображены Монго-Столыпин, Ксаверий Браницкий, Сергей Долгорукий, Андрей Шувалов, его младший брат Петр Шувалов и Александр Васильчиков, будущий секундант на дуэли Лермонтова с Мартыновым. Художник нарисовал их в свободных, непринужденных позах. Браницкий, стоя, самозабвенно говорит, подняв руку ораторским жестом. Сергей Долгорукий, тоже стоя или расхаживая по комнате, возражает ему, остальные внимательно слушают, удобно расположившись в креслах и покуривая свои трубки. На переднем плане еле набросана карандашом сидящая в кресле фигура. В ее контурах некоторые исследователи склонны признать Лермонтова. Григорий Гагарин нарисовал одно из собраний кружка и надписал имена над каждым. Сам художник Григорий Гагарин, умерший только в 1893 году, входил, по-видимому, в кружок.
Граф Пётр Александрович Валуев (1815–1890) родился в семье камергера Александра Валуева. В юности придерживался оппозиционных взглядов. В зрелые годы граф Пётр Александрович Валуев – курляндский губернатор, министр внутренних дел, председатель комитета министров (с 1879). Действительный тайный советник, почётный член Петербургской Академии Наук.
Борис Дмитриевич Голицын (1819–1878) – генерал-лейтенант, входил в Свиту Его Величества, а в юности – в состав кружка «шестнадцати».
Светлейший князь Фёдор Иванович Паскевич-Эриванский (1823–1903) – русский генерал-лейтенант, генерал-адъютант. Вместе с другими прогрессивно мыслящими молодыми офицерами входил в кружок «шестнадцати». С 1839 года – флигель-адъютант, затем – поручик лейб-гвардии Преображенского полка. За отличие в Крымской войне 6 декабря 1854 года присвоено звание генерал-майора с зачислением в Свиту.
Граф Андрей Павлович Шувалов (1817–1876) – предводитель дворянства Санкт-Петербургской губернии, председатель губернского земского собрания, писатель из рода Шуваловых. Генерал-майор (1865), действительный статский советник (1873). Существует предположение, что Шувалов поехал на Кавказ не добровольно, а был сослан Николаем I за какую-то провинность. На Кавказе служил в одном полку с Лермонтовым, а позже в столице они вместе посещали салон Карамзиных и входили в кружок «шестнадцати».