В тяжёлое для Пушкина время, предшествовавшее ссылке на юг, когда многие не только отвернулись от него, но и стали распространителями злобной клеветы, искреннее участие Раевского смиряло тревожное настроение поэта, приносило ему душевный покой:
Более того, в этот период Раевский оградил друга от каких-то серьёзных угроз, о чём Александр Сергеевич глухо упоминал в письме к брату из Кишинёва: «Ты знаешь нашу тесную связь и важные услуги, для меня вечно незабвенные».
Николай Николаевич помог Пушкину и в ссылке: в Екатеринославе он нашёл заболевшего поэта и предложил ему путешествие на Кавказские Минеральные Воды. От Таганрога и Ростова им открылись земли донских казаков, овеянные легендами и песнями о Степане Разине. В этих местах начиналось крестьянское восстание, руководимое им. Друзья с увлечением слушали предания и песни о Разине, собирали исторические известия о народном герое. Раевский мечтал написать историю донских казаков. Позднее он собирал всё, что было написано о Разине, но осуществить своё желание не успел.
Пушкин был глубоко благодарен Раевскому за то, что он вывез его из Екатеринослава и одарил новыми яркими впечатлениями, которые соединились в его стихах с воспоминаниями о друге:
Николай Николаевич страстно любил литературу и отличался редкой начитанностью. Вальтера Скотта и Байрона он читал в то время, когда их почти не знали в России.
На обратном пути с Кавказа семья Раевских остановилась в Гурзуфе, где провела три недели. Там с помощью друга Пушкин изучал английский язык и читал в подлиннике Байрона, от которого, по его словам, «с ума сходил». В Гурзуфе у Александра Сергеевича сложилось представление о поэзии Байрона как о «мрачной, богатырской, сильной». Увлечение Байроном было настолько захватывающим, что при работе над романом «Евгений Онегин» не обошлось без того, чтобы поэт не упомянул о нём в каждой из девяти глав романа.
В библиотеке Ришелье (хозяина дома, в котором жили Раевские) Николай нашёл томик А. Шенье и обратил на него внимание Пушкина. Собранные в нём стихи послужили позднее основой для создания Александром Сергеевичем элегии «Андрей Шенье», которую он посвятил другу и внимать которой были призваны погубленный поэт (пал жертвой террора во время Французской революции) и Раевский:
Из Гурзуфа Раевские (отец и сын) совершили поездку по побережью Крыма. Пушкин с восторгом вспоминал о ней:
В Бахчисарае путешественники осмотрели дворец ханов и знаменитый «фонтан слёз». Там Александр Сергеевич впервые услышал легенду о нём. Раевский хотел, чтобы Пушкин написал поэму на основе сюжета легенды; и уже весной следующего года на бумагу легли первые строки «Бахчисарайского фонтана», посвящённого Николаю Николаевичу: