Большая часть городов, которые подчинялись Тевтонскому ордену, были не очень крупными, население их не превышало в XIV столетии 2000 жителей. В конце XIII в. Мариенвердер и Рига были всего лишь небольшими населенными пунктами, едва насчитывающими 500 жителей. Городское население ощутимо возросло в XIV и в начале XV столетия. В Риге в начале XV столетия было уже 8000 жителей; Торн и Кенигсберг насчитывали к этому времени 10 000 жителей каждый. Однако городом, самым густо населенным в Тевтонском государстве, был Данциг, где в 1500 г. проживало 3800 семейств, что соответствовало 15 000 — 35 000 жителей. В городах Пруссии первоначально подавляющее большинство жителей были выходцами с севера Германии и из Вестфалии, в XIV столетии начали прибывать новые иммигранты из немецких округов Силезии, за которыми последовали поляки. Так, поляки составляли в XIV столетии уже около 10 процентов населения Данцига, а в Кульме и Торне их было около 15 процентов. В Ливонии население городов было более разнородным, хотя доля местного населения была достаточно высокой. Если немцы составляли от 70 до 80 процентов населения Риги, то в Ревеле немцев в XIV столетии было всего 40 процентов, 44 процента эстонцев и 16 процентов шведов. В городах, подчиняющихся Тевтонскому ордену, большинство населения составляло средний класс, т. е. мелкие торговцы, ремесленники и небольшое число компаньонов — представителей среднего класса. Этот средний класс столкнулся с «чернью» — слугами, чернорабочими, нищими, выходцами, как правило, из местного населения, в основном ливонцами. Что касается аристократии, она была в меньшинстве как в Пруссии, так в Ливонии, торговля была сосредоточена в руках Тевтонского ордена и его ставленников.
С постепенным развитием провинций Пруссии и прибалтийских окраин Тевтонский орден богател, благодаря налогам и всяческим податям, которыми были обложены немецкие колонисты и местные крестьяне. Сельскохозяйственные излишки позволяли ордену экспортировать в Западную Европу продукты в больших количествах. Кроме того, сельскохозяйственные продукты и полезные ископаемые Центральной и Восточной Европы, которые перевозились по Висле кораблями к берегам Балтийского моря, обязательно проходили через Данциг, который контролировал орден с начала XIV столетия.
Нет ничего удивительное в том, что Тевтонский орден примкнул к Ганзейскому Союзу (Лиге), став вскоре самым влиятельным членом этого Союза. Среди семидесяти-восьмидесяти городов, принадлежавших Ганзейскому Союзу в XIV и XIV столетиях, около пятнадцати были под властью ордена, среди них были крупные города. Ганзейские города, подчиняющиеся ордену, делились на две группы. На Западе шесть прусских городов: Данциг, Эльбинг Кенигсберг и Браунсберг, расположенные на берегах Балтийского моря, Кулм и Торн, стоящие на берегах Вислы. Все эти города, расположенные в Пруссии, были под защитой магистра ордена, который контролировал их муниципалитеты и делегатов во время ганзейских собраний. Эльбинг сыграл большую роль в ганзейской торговле середины XIV столетия, но он столкнулся с конкуренцией со стороны Данцига. Торговая деятельность Данцига основывалась на экспортных поставках из Пруссии пшеницы и ржи, предназначенных для Западной Европы; к этому добавлялся транзит продуктов из Восточной Европы, транспортируемых по Висле, но загружаемых в Данциге на берегах Балтийского моря. Речь шла, как правило, о польском лесе и меди из Польши и Высокой Венгрии, соли Велички, кристаллах Богемии, воске и меди Украины, шелках и пряностях с Востока, которые через Львов на телегах везли в Краков, потом в Данциг по Висле. Данциг получал также железо и медь из Швеции, которые затем переправлялись в Англию. Все эти «товары» следовали транзитом через Данциг, что приносило Тевтонскому ордену огромные дополнительные доходы в качестве пошлины. Порт Данциг импортировал из Брюгге сукно Фландрии, шелка и пряности Востока, которые отправляли затем в Польшу, Литву и Украину. Товарооборот в других ганзейских городах Пруссии был менее интенсивным. Кенигсберг со своим прекрасно оборудованным портом не мог сравниться с Данцигом из-за постоянной угрозы со стороны литовцев и жемайтов. Однако именно из Кенигсберга шел лес в Западную Европу, а также янтарь, который высоко ценился Западом.