Бунин ищет пути близкой к природе жизни. В 1892 году мы застаем его в Полтаве, где, захваченный идеями опрощения, он хаживает к «братьям» — толстовцам, в качестве не то послушника, не то «попутчика». Он проходит пока что не школу толстовского реализма, а курс бондарного ремесла у Фейнермана-Тенеромо и всерьез подумывает о жизни «без соблазнов», ищет в учении яснополянского отшельника ответ на вопросы бытия, пытается обрести смысл жизни. Однако очень скоро Бунин понимает, что попытки толстовцев механически отсечь прежние «интеллигентские», «городские», «господские» привычки и наново перестроить себя оборачиваются вымученным, фальшивым «счастьем» (рассказ «В августе»). Бессмысленное подвижничество толстовца не способно, оказывается, приблизить человека к искомой гармонии.
Бунин особенно ясно понял это, так как сызмальства обладал чувством слитности с природой, ощущением сопричастности всему живому. Судя уже по его самым ранним литературным опытам, и в стихах и в прозе, можно заметить, что Бунина-художника глубоко ранит контраст между великолепием бессмертной природы и жал-костью снующего по лику ее деревенского человека — с его социальными невзгодами, скорым физическим увяданием, скудной духовностью. Зачем он живет? Молодой писатель начинает разгадку жизни с «конца»: рассказывает не о своих ровесниках, а о стариках, отшагавших большую часть пути. Двадцати лет пишет о больной побирушке, изгнанной родичами помирать в поле, на ботве, под осенним дождем («Федосевна»). Но что это, случайный эпизод в его творчестве? Казалось бы, молодой человек должен откликаться на иные, злободневные запросы, ощущать приливы хотя бы возрастного оптимизма. Однако Бунина непрестанно тянет заглянуть за горизонт жизни (подобно тому, как мальчиком он безуспешно стремился «заглянуть» за зеркало). Он стремится решить для себя «вечные», «первородные» проблемы, которые неотступно тревожат его с отрочества и до конца пути. Хотя решить их, как признает он, невозможно: «И от попыток моих разгадать жизнь останется один след: царапина на стекле, намазанном ртутью» («У истока дней», 1906).
Бунин обращается к героям, находящимся у последней черты жизни, — старому барину Павлу Антоновичу («Танька», 1892), мучимому своей ненужностью деду Кастрюку («Кастрюк», 1892), одинокому мелкопоместному пожилому «фантазеру» Капитону Ивановичу («На хуторе», 1892), жалкому и трогательному «степняку» Якову Петровичу, доживающему свой век бобылем («В поле», 1895), старику-караульщику Кукушке, замерзшему на лугу («Кукушка», 1898), и т. д. В чем смысл существования этих людей? Зачем они появились на свет и куда исчезнут? «Как же это так? — рассуждает Капитон Иванович. — Будет все по-прежнему, будет садиться солнце, будут мужики с перевернутыми сохами ехать с поля… будут зори в рабочую пору, а я ничего этого не увижу, да не только не увижу — меня совсем не будет! И хоть тысяча лет пройдет — я никогда не появлюсь на свете, никогда не приду и не сяду на этом бугре! Где же я буду?» Уже в этих размышлениях молодого писателя предвосхищены позднейшие лирические отступления «Жизни Арсеньева», «Освобождения Толстого», религиозной публицистики.