Законодательная деятельность князей выразилась в описываемое время на севере в уставной грамоте великого князя Василия Димитриевича на Двину, в судной грамоте великого князя Александра Михайловича, данной Пскову, и в уставной грамоте князя Константина Димитриевича, данной тому же городу. В 1395 году митрополит Киприан писал псковичам: «Слышал я, что суздальский владыка Дионисий, будучи во Пскове, составил грамоту и присоединил ее к грамоте великого князя Александра – по чему ходить, как судить, кого как казнить, да написал и проклятие на того, кто начнет поступать иначе. Дионисий владыка сделал это не свое дело, не по закону и не по правилам. Если великий князь Александр написал грамоту, по чему ходить, то волен, в том всякий царь в своем царстве, или князь в своем княженьи – всякие дела решить и грамоты записывать;
так и великий князь Александр волен был написать грамоту, по чему ходить, на христианское добро, а Дионисий владыка вплелся не в свое дело, написал грамоту негодную, и я эту грамоту рушаю. Вы же, дети мои псковичи, как прежде ходили по грамоте князя великого Александра, как была это у вас старина так и теперь по той старине ходите; а грамоту Дионисиеву пришлите ко мне, я сам ее раздеру; та грамота не в грамоту, а что написал он там проклятие и неблагословение патриаршее, то я это проклятие снимаю и благословляю вас. Ходите, дети, по своему обычаю (по своей пошлине) и по старине суды судите: кого виноватого пожалуете, вольны, показните ли за какую вину, также вольны; делайте по старине, чисто и без греха, как и всякие христиане делают». О деятельности князя относительно суда и расправы так читаем в договоре Димитрия Донского с Владимиром Андреевичем серпуховским: великий князь говорит двоюродному брату: «Судов тебе московских без моих наместников не судить, а стану я судить московские суды, то я буду этим с тобою делиться. Если случится мне не быть в Москве, и ударит мне челом москвитин на москвитина, то я дам пристава и пошлю к своим наместникам, чтоб они решили дело вместе с твоими наместниками. Если же ударит мне челом кто из великого княжения на москвитина, на твоего боярина, то я пошлю за ним пристава, а ты пошлешь за своим своего боярина. Если же ударит мне челом мой на твоего, кто живет в твоем уделе, то я пошлю к тебе, а ты решишь дело; а ударит тебе челом твой на моего, кто живет в моем уделе и в великом княжении, то ты пошлешь ко мне, и я решу дело, а послать нам за ними своих бояр».