Это мнение превозмогло, но, прежде чем идти к Москве, нужно было овладеть Можайском, чтоб не оставить у себя в тылу князя Лыкова. Взять Можайск приступом не было никакой надежды по неимению осадных орудий, а потому решили идти к Борисову Городищу, взять его силою или заставить Лыкова выйти из Можайска и сразиться в чистом поле, где поляки, по опыту, надеялись верного успеха. Два раза польское войско ходило на приступ к Борисову и два раза было отбито. В конце июня Лыков писал к государю, что королевич стоит под Борисовым Городищем; Михаил велел князю Дмитрию Мамстрюковичу Черкасскому перейти из Волока в Рузу, оттуда ссылаться с Лыковым и по вестям идти к нему в Можайск: Пожарскому велено было выйти из Калуги в Боровск и помогать оттуда Можайску, из Москвы к Боровску велено двинуться Курмаш-мурзе-Урусову с юртовскими татарами и астраханскими стрельцами. 30 июня Лыков опять писал в Москву, что накануне, 29-го, королевич и гетман приходили из-под Борисова Городища к Можайску, но русские люди из острога против них выходили, литовских людей от Можайска отбили, языков взяли, и королевич пошел назад под Борисово Городище. Прошло двадцать дней. Черкасский пришел в Можайск и 21 июля писал государю, что накануне пришли из-под Борисова Городища под Можайск многие польские и литовские люди, разъезжают место под Лужецким монастырем по Московской дороге к Рузе, и надобно думать, что хотят отнять Московскую дорогу от Можайска; князь Лыков писал, что, по словам перебежчика, королевич и гетман пришли со всеми людьми из-под Борисова к Можайску на осаду. Государь немедленно созвал бояр и приговорил: можайское стоянье, и промысл, и отход, положить на воевод князей Лыкова и Черкасского: если им, смотря по тамошнему делу, можно в Можайске быть, то они бы, прося у бога помощи, над литовскими людьми промышляли и с князем Дмитрием Михайловичем Пожарским ссылались, чтоб над литовскими людьми вместе им промышлять, как бог вразумит. А если узнают, что королевич и гетман и литовские люди пришли под Можайск на осаду и почают от них крепкой осады и дорожной отнимки, то они бы в осаде не садились, шли бы в отход к Москве со всеми людьми, которою дорогою бережнее и куда можно, и советовались бы об отходе тайно, чтоб никто не знал. А на которую дорогу отход свой приговорят, и они бы послали от себя к боярину князю Дмитрию Михайловичу Пожарскому, тайно же, чтоб он на ту дорогу подставлялся, остроги или полки подводил и помогал им. А как в отход пойдут, и они бы в Можайске оставили с воеводою Федором Волынским осадных людей к прежним в прибавку, чтоб в Можайске в осаде сидеть было бесстрашно.
29 июля Лыков доносил, что литовские люди к их острожкам приходят каждый день, из наряду и мушкетов стреляют и ратных людей побивают, и 27 числа ранили воеводу князя Дмитрия Мамстрюковича Черкасского; и теперь литовские люди шанцев прибавляют позади Якиманского монастыря и за рекою Можаею поставили против их острожков наряд, бьют из шанцев в оба острожка и тесноту чинят великую. По польским известиям, у русских побито было более 1000 человек. Была беда и другого рода: ратные люди, подстрекаемые ярославцем Богданом Тургеневым, смолянином Тухачевским и нижегородцем Жедринским, приходили на воевод с большим шумом и указывали, чего сами не знали, едва дело обошлось без крови. Тогда государь уже решительно приказал остаться в Можайске осадным воеводою Волынскому, а Черкасскому и Лыкову со всеми людьми отходить к Москве, как лучше и здоровее. Пожарский, стоявший в Боровске, получил приказ идти к Можайску на то место, где воеводы ему присрочат, и помогать им, а из Борисова свести к себе осадных людей со всеми запасами в то самое время, как Черкасский и Лыков пойдут в отход; когда же они от Можайска отойдут, то Пожарский должен был возвратиться в Боровск. В первых числах августа, выбравши темную бурную ночь, при проливном дожде, Черкасский и Лыков вышли потихоньку из Можайских острожков и 6 числа достигли Боровска, откуда двинулись к Москве. Поляки немедленно заняли покинутый и сожженный русскими Борисов. Сюда к ним приехал Лев Сапега, который ездил в Варшаву за деньгами; вместо денег он привез одно только обещание, и тогда войско, в котором иные двенадцать дней не видали куска хлеба, взбунтовалось и толпами начало покидать стан. С большим трудом комиссары успели успокоить его, обещавши выплатить жалованье 28 октября, и несмотря на то, четыре хоругви оставили стан, не считая уже вышедших поодиночке.