А в 1908 году в Тифлисе, определив масштабы и форму деятельности товарища Кобы, он со своей стороны сделал всё возможное, чтобы запутать бакинских политических сыскарей и не дать им узнать правду о человеке, которого он хотел использовать в своих целях. Его ответы на бакинский запрос о Джугашвили были нечеткими и, можно сказать, пустыми, но сразу повлиять на судьбу своего подопечного он не смог, и обладавшее определенной самостоятельностью Бакинское Губернское жандармское управление предложило выслать Джугашвили в Сибирь сроком на три года. Департамент полиции, куда поступило это предложение, сгруппировав его еще с тридцатью ему подобными, вынес все это на рассмотрение Особого совещания, определив в качестве предполагаемого места ссылки Тобольскую губернию. Однако могущественное Особое совещание для шести человек, включая Джугашвили, сократило срок ссылки до двух лет, а Сибирь заменило Вологодской губернией (возможно, в этом «смягчении участи» есть след руки полковника Еремина, другие объяснения нам придумать трудно). 29 сентября 1908 г. это решение без каких-либо корректив утвердил П.А. Столыпин.
Заглядывая в далекое будущее, можно высказать предположение, что идея «Особого совещания» (из трех-четырех человек) взамен судебной канители тогда глубоко запала в молодую душу товарища Кобы. И он воспроизвел уже в своих охранительных органах подобные «юридические формирования», самое славное из который возглавил фольксдойч Васька Ульрих, бывший пламенный революционер, большевик-палач, работавший в те годы, когда Коба впервые ощутил благотворность «Особых совещаний», в рижском подполье, пользуясь погонялом Мефодий, вместе с теми, кого он через тридцать лет убил по поручению всё того же товарища Кобы.
Итак, он отправляется в принудительный вояж не на восток, а на север империи, в Вологодскую губернию. Этап, в который попал товарищ Коба, опять имел в своем составе вездесущих революционных яков давидовичей, годя янкелевичей, меир самуиловичей, да еще и Хасю Абрамовну — на закуску. Все они дружно покинули осенний Баку в начале октября 1908 года.
В пути с товарищем Кобой стали происходить невыясненные метаморфозы, в результате которых от своей родной Бакинской группы он приотстал и появился в Вологде лишь во второй половине января, где один из высших губернских чиновников определил ему местом ссылки город Сольвычегодск. Где болтался товарищ Коба почти пять месяцев — доподлинно неизвестно. По слухам, два месяца из затраченных им на эту не очень длинную дорогу он провел в Москве, где ни с кем из большевиков не общался. Но и на пути в Сольвычегодск он опять застрял в дороге, на сей раз в Вятке, где стал косить под больного. Никаких революций по пути движения нашего абрека из Баку в Сольвычегодск не произошло, и остается предполагать, что в эти таинственные месяцы его загадочного временного исчезновения он был занят другими проблемами, а свою героическую борьбу за счастье человечества на время отложил.
В то же время чувствовалось, что столь продолжительное отвлечение от главного дела своей тогдашней жизни его сильно измучило, и он сразу же по прибытии в Сольвычегодск 27 февраля 1909 г. стал готовить побег. Впрочем, его страдания и лишения чередовались с радостями бытия: в Сольвычегодске он среди всяк исаак менделевичей и давид пиньковичей нашел свою очередную подругу жизни. Ею стала родившаяся в Одессе херсонская дворянка-католичка, 23-летняя Стефания Леандровна Петровская, загремевшая в ссылку по случаю. Срок пребывания в ссылке этой любимой женщины товарища Джугашвили скоро закончился, и она отбыла не в одесский собственный отчий дом, а в Баку, чтобы там ожидать, когда ее суженый каким-нибудь образом освободится от оков самодержавия и прибудет на Каспий продолжать свое святое дело.
К своему побегу товарищ Коба готовился очень тщательно: чтобы обеспечить себя деньгами, собрал добровольные взносы с сольвычегодских ссыльных (по другим данным, проявил себя незаурядным шулером и обыграл в карты товарищей, сорвав кон в 70 рублей) и запасся маскировочным гардеробом.
Когда наступил день «Х», товарищ Коба в близлежащей деревне переоделся в подаренный ему местной учительницей сарафан (интересно, сбрил ли при этом дурик усы) и в веселой прогулочной компании с песнями отправился по Вычегде на лодке в Котлас. Таким образом, товарищ Коба предвосхитил легендарную уловку Керенского в использовании для побега женского платья. (Хотя говорят, что Керенскому использование женского платья для побега из захваченного бандитами Питера было приписано злыми большевистскими языками, а на самом деле глава Временного правительства удирал во фраке или в смокинге.) А товарищ Коба тогда благополучно прибыл в Котлас, снял сарафан и сел в поезд, идущий в Вятку, где пересел на петербургский состав, и 26 июня 1909 г. поздно вечером прибыл в столицу империи, а дней через десять отправился к месту своего ареста — в Баку.