В 1933 году А.А.Трояновский возвращается в Москву. В том же году после установления дипломатических отношений между СССР и США получает назначение на пост посла в Вашингтоне. Он много сделал для утверждения авторитета нашей страны в США и развития отношений между государствами в самых различных сферах. В 1937 году, например, он добился подписания первого торгового соглашения между двумя странами, основывавшегося на взаимном предоставлении друг другу режима наиболее благоприятствуемой нации.
В 1938 году А.А.Трояновский после неоднократных просьб освободить его по состоянию здоровья от должности посла в США вернулся в Москву. Вплоть до своей кончины он плодотворно трудился на ниве преподавательской и научной работы.
В США А.А. Трояновский дал отличное образование сыну,
который окончил школу, а затем учился в одном из наиболее престижных колледжей США. В итоге Олег Александрович приобрел глубокое знание живого английского языка, что в значительной мере определило его дальнейшую профессиональную карьеру. Вернувшись в Москву, О.А. Трояновский поступил на литературный факультет знаменитого тогда Института философии, литературы и истории (ИФЛИ), где давалось прекрасное гуманитарное образование. Его студентами или аспирантами были А. Твардовский, К.Симонов, А.Чаковский, Л.Безыменский и другие ставшие известными литераторы и журналисты. Институт углубил и закрепил знания Трояновского в области литературы и истории.В 1941 году – призыв в армию, где требовались переводчики, и направление в Военный институт иностранных языков. Осенью 1942 года О.А. Трояновского назначили редактором-переводчиком в Совинформбюро,
а с октября 1944 года он работал в созданном по договоренности между СССР, США и Великобританией совместном комитете по ведению психологической войны против Ге рмании, находившемся в Лондоне. Вскоре Трояновский был зачислен в состав посольства как атташе. Так, вопреки его собственным первоначальным планам, он впервые ступил на дипломатическую стезю.В Лондоне О.А. Трояновскому было поручено работать в составе советской делегации, участвовавшей в переговорах по разработке устава
готовящегося Нюрнбергского процесса, в котором затем он принял участие в качестве секретаря советского судьи. В 1946 году – работа переводчиком на Парижской мирной конференции по разработке мирных договоров со странами-союзниками гитлеровской Германии, а в начале 1947 года – назначение в секретариат министра иностранных дел В.М.Молотова.В начале 1951 года по предложению ЦК КПСС О.А. Трояновский перешел на работу в редколлегию
вновь созданного журнала на английском языке «Новости». С апреля 1953 года он работал помощником министра иностранных дел и одновременно, в 1956 году, окончил Институт иностранных языков.С 1958 по 1967 год О.А. Трояновский был помощником председателя Совета Министров С ССР.
Работая при Н.С.Хрущеве и А.Н.Косыгине, он принимал участие почти во всех встречах министров иностранных дел и на высшем уровне, привлекался к составлению проектов выступлений главы правительства и важных правительственных решений.Накопив большой международный опыт, О.А.Трояновский не хотел превращаться в вечного чиновника секретариатов. В 1966 году А.Н.Косыгин пошел навстречу его настойчивому пожеланию и разрешил перейти на дипломатическую работу.
Вскоре его назначили послом в Японию. Он приехал в Токио в 1967 году и занял место за письменным столом, за которым когда-то работал его отец. Через несколько лет, подобно своему отцу, он стал дуайеном (старейшиной) дипкорпуса.О.А. Трояновский проработал в Токио значительно дольше, чем другие советские послы – почти 9 лет, и добился результатов, которые превзошли достижения его предшественников в Японии и по целому ряду параметров считаются непревзойденными по сей день.
В силу своих достоинств посла и личностных качеств Олег Александрович пользовался наибольшей из наших послов известностью и популярностью в Японии. Благодаря его деятельности советско-японские отношения в те годы приобрели качественно иной характер: именно в этот период после двух послевоенных десятилетий взаимной враждебности и настороженности СССР и Япония начали нащупывать пути к улучшению отношений, постепенно, а потом все более широко открываться друг другу как соседние государства.