В непосредственной близости к столице находилось несколько сел и деревень, теперь уже давно вошедших в состав городской территории. На северной окраине города к их числу принадлежало село Напрудское с каменной церковкой Трифона, построенной в XVI в. и сохранившейся до нашего времени, а также Красное село в районе нынешней Красносельской улицы. Эти села с давнего времени были дворцовыми. Из них Красное село особенно прославилось своей верностью восставшим крестьянам и холопам, осаждавшим Москву под предводительством Болотникова. На западной окраине города в его состав уже вошло село Дорогомилово, принадлежавшее раньше ростовским епископам. На южной оконечности города стояло село Хвостово, принадлежавшее в XIV в. крамольным боярам Хвостовым; теперь оно сделалось просто Хвостовым переулком в Замоскворечье. На высоком берегу реки Москвы, там, где открывается величественный вид на столицу, находилось село Воробьево с царским дворцом. Отсюда в мятежный 1547 г. молодой Иван IV со страхом глядел на горящую Москву. Место села и теперь обозначено церковью, стоящей на крутом берегу Москвы—реки на Ленинских горах. Свое название село Воробьево, вероятнее всего, получило от боярской фамилии Воробьевых, известной в XIV в.
На реке Сетуни, тогда в глухой и тихой местности, а теперь поблизости от университета, раскинулось село Голенищево – любимая подгородная дача московских митрополитов, куда они уезжали в тщетных поисках уединения.
На северо—западной окраине столицы возвышались Три горы, память о которых дошла до нашего времени в названиях Трехгорного переулка и Трехгорной мануфактуры. Когда—то здесь на живописном берегу Москвы—реки помещался двор серпуховского князя Владимира Андреевича, двоюродного брата Дмитрия Донского, сражавшегося вместе с ним на Куликовом поле против татар. Местность эта в XVI в. могла уже считаться московской окраиной.
Ближайшая подмосковная округа была усеяна селами и деревнями. Наиболее живописные уголки на реке Москве, выше и ниже столицы, с давнего времени принадлежали великим князьям, их родственникам, крупным боярам, высшему духовенству и монастырям.
К юго—западу от столицы на реке Москве стояло село Кожухово – вотчина крутицкого митрополита, а поблизости от него старинный монастырь Николы на Перерве. Ниже по реке находились села Коломенское и Остров, известные уже с XIV столетия. Коломенское было постоянной загородной царской резиденцией. Здесь на высоком речном берегу возвышались две каменные церкви – Вознесения и Иоанна Предтечи (в Дьякове) – замечательные произведения русского искусства XVI столетия. О шатровой церкви Вознесения точно известно, что ее построили в 1533 г. «на древеное дело», т. е. по образцу деревянных церквей. Поблизости от церкви в Коломенском располагался царский дворец с многочисленными деревянными и каменными постройками. Широкая река, необозримый простор заливных лугов, высокие холмы и глубокие овраги, заросшие вековыми липами и вязами, придают этой местности очарование и в наше время. В прежние же времена Коломенское с прилегающими деревнями имело особый интерес для царского хозяйства, так как на глинистой коломенской почве хорошо произрастали фруктовые деревья и ягодные кустарники – непременная принадлежность старорусских садов.
Другим дворцовым селением, особенно любимым царями, был Остров. И в наше время это селение с группами старых липовых деревьев кажется как бы островом среди окружающих лугов. Над деревьями подымается высокий шатер каменной церкви XVI в., как бы венчая лесной островок среди полей и лугов. Остатков дворца уже давно нет, но можно предполагать, что он стоял в непосредственной близости от церкви.
На другой стороне Москвы—реки, против Острова, и теперь еще сохранились остатки обширных лесов, тянувшихся вдоль реки Москвы до впадения в нее Пахры, где стояло село Мячково, известное своими каменоломнями. Белый мячковский камень нашел большое применение при строительстве. Мячковские каменщики пользовались привилегиями и имели особую жалованную грамоту.
К югу от Москвы, в живописных местностях по берегам прудов и речек, были разбросаны села и деревни, упоминаемые уже в грамотах XIV в.: Ясенево, Черная Грязь (теперь Царицыно) и др. В этой части Подмосковья долгое время держались остатки боярского землевладения, и многие села получили свое наименование по имени их владельцев, феодалов своего времени.