Проект архитектора В.И. Гесте охватывал территорию обывательской застройки, которая, согласно указу императора, получила наименование 1-й и 2-й частей[13]
. Старая дворцовая слобода, по плану 1808 г. отнесенная к 1-й части, подлежала урегулированию и упорядочению. Предстояло заново распланировать 2-ю часть, ее первое время называли «Новыми местами». Улицы разметили по «предначертанному плану», вероятно, в том же 1808 г., поскольку, в осуществление императорского указа, уже осенью возвели несколько казенных домов на Магазейной улице. Кварталы разделили на прямоугольные участки – места со сплошной нумерацией, и эти номера по городскому плану присвоили им «навечно», в отличие от полицейских и уличных номеров. В 1810 г. в Царском Селе уже имелось двадцать восемь новых домов[14]. Всего мест было около четырехсот, их номера впервые обозначены на плане Рукавишникова 1810 г.Город Царское Село, распланированный В.И. Гесте, явился образцом градостроительного искусства периода классицизма. Ему присущи композиционная завершенность, высокий уровень благоустройства, преемственность и новаторство в умении решать художественные и хозяйственные задачи, в чем отразилось профессиональное мастерство зодчего. В его решении ярко воплощен дворцовый характер города, все улицы которого ведут к ансамблю Большого Екатерининского дворца.
Городское пространство пересекли широкие прямые улицы с открытой перспективой, уходящей в зеленые массивы парков. Систему регулярных кварталов образовали пять продольных улиц – Малая, Средняя, Московская, Колпинская (ныне – Пушкинская), Магазейная, и четыре поперечных – Церковная, Леонтьевская, Оранжерейная, Конюшенная. Периметр составили улицы Садовая, Набережная, Госпитальная, Бульварная (ныне – Октябрьский бульвар) и Дворцовая. Императорские парки окружили застройку, составляя вместе с бульваром и каскадом из трех Нижних прудов трапециевидное в плане обрамление города, придающее его облику своеобразие и неповторимость. Один из красивейших бульваров в Царском Селе, созданный по проекту В.И. Гесте садовым мастером Ф.Ф. Ляминым, связал парки императорской усадьбы с планировкой города в целостную архитектурно-ландшафтную композицию[15]
.Гесте предполагал организовать несколько площадей, чей характер складывался постепенно, по мере устроения города по новому плану. Об этом зодчий писал в 1817 г. в одном из рапортов вновь назначенному управляющему Царским Селом Я.В. Захаржевскому: