У стен Ленинграда

В 15.00 стали сниматься с якорей корабли и суда конвоя № 2, которым командовал капитан 2-го ранга Н. В. Антонов. В состав этого конвоя входили транспорты и корабли охранения, всего 22 вымпела. Через 20 минут двинулся и последний — конвой № 3 — под командованием капитана 2-го ранга А. Ф. Янсона в составе 24 больших транспортов с охранением. Выход конвоев из Таллина вскоре был обнаружен разведывательной авиацией противника. Вслед за самолетами-разведчиками над конвоями появились группы бомбардировщиков, по 3–4 самолета в каждой. Налеты авиации продолжались в течение всего перехода. Благодаря близости аэродромов по обоим берегам Финского залива самолеты люфтваффе, сбросив бомбы на транспорты, успевали за короткий срок перезарядиться и вновь лететь на бомбардировку кораблей и судов. В 16.00 снялся с якоря отряд главных сил, который состоял из 25 кораблей различных классов, сопровождаемый спасательными и ледокольными судами. Построившись в походный ордер, корабли нагоняли конвои, прикрывая их зенитным огнем. Отряд главных сил должен был занять место в голове конвоев и прикрыть их огнем артиллерии в районе мыса Юминда — острова Гогланд. Через час вслед за пятью базовыми тральщиками вышел в море отряд прикрытия в составе 20 кораблей. Отряд должен был прикрыть транспорты в районе островов Кэри, Вайндло и идти за главными силами на дистанции 35 кабельтовых. После того как отряд прошел траверс острова Аэгна, находившиеся на острове 12-дюймовые батареи были подорваны, чтобы они не достались врагу. Вечером при очередном налете авиации противника прямым попаданием бомбы был потоплен ледокол «Волдемарс», команду которого подобрали катера охранения. В это же время открыла огонь с мыса Юминда береговая 10-дюймовая немецкая батарея. Корабли охранения поставили дымовые завесы. Крейсер «Киров» огнем главного калибра заставил германскую батарею замолчать. В 21.00 последними покинули Таллинскую бухту корабли арьергарда под командованием контр-адмирала Ю. Ф. Ралля, которые до этого производили последние минные постановки в бухте Копли-Лахт, в Суропском проливе, при входе на Таллинский рейд и в Купеческой гавани. В воротах гавани были затоплены старый минный заградитель «Амур» и 3 шхуны. Всего было выставлено более 100 различных мин, на которых после отхода советских частей из Таллина подорвалось несколько немецких кораблей. Налеты бомбардировщиков люфтваффе отражались огнем корабельной артиллерии, и бомбы вначале падали в стороне от конвоев. С наступлением сумерек от прямого попадания бомб погиб штабной корабль «Вирония». 6 немецких торпедных катеров, выйдя из финских шхер, атаковали лидер «Минск». Огнем орудий «Минска» и эскадренного миноносца «Скорый» 4 катера были уничтожены, а 2 скрылись. На меридиане мыса Юминда в тралах конвоя № 1 стали взрываться мины. Тралы приходилось менять, что задерживало общее движение конвоев. Корабли и суда шли без огней, им было трудно удерживаться в строю, и они выходили из протраленной полосы.

С крейсера «Киров» заметили, что правый параван подходит к мостику и всплывает вместе с миной. На ходу за борт спустились на лебедке старшина и матрос. Им удалось обрубить тралящую часть паравана; вместе с ней на дно моря ушла и мина. Лидер «Минск» обошел группу из пяти мин. Крейсер «Киров» отразил повторную атаку четырех торпедных катеров противника, которые при первых же разрывах снарядов поставили дымовую завесу и скрылись в темноте.

К вечеру была вытралена и подорвана 21 мина. Тральщики шли уже только с параванами; протраливаемая полоса сузилась с 3 до 1,5 кабельтовых.

В 22.00 параван лидера «Минск» подтащил к борту мину. Мина взорвалась позади мостика. На корабле образовалась пробоина, погас свет в помещениях, остановились машины, вышел из строя руль. Быстро нараставший на правый борт крен умелыми, четкими действиями личного состава был приостановлен. Всех раненых и пассажиров пересадили на посыльное судно «Пиккер», после чего эскадренный миноносец «Скорый» получил приказание подойти к левому борту лидера и взять его на буксир. Миноносец вышел в голову «Минску», но подорвался на мине и затонул. Часть его команды подобрали шлюпки с лидера.

Оценив обстановку, командующий флотом приказал всем кораблям и судам с наступлением темноты стать на якоря, чтобы избежать дальнейших ненужных потерь. В течение ночи матросы обмотанными шестами отталкивали подплывавшие к борту мины. Корабли спустили шлюпки с командами, также вооруженными отпорными шестами. Сплошь и рядом за плавающие мины держались люди с погибших судов. Прием этих людей на борт требовал особой осторожности, так как малейший толчок мог привести к взрыву мины.