Решение свергнуть Трухильо укрепилось в начале 1960-х, когда власти США задумали организовать оппозицию режиму Кастро в Западном полушарии. Эта политика, однако, вела напрямую к знакомым обвинениям в том, что США выступают только против левых правительств и никогда против правых, какими бы деспотическими они ни были. Тесные ассоциации с Трухильо, широко известным как протеже Вашингтона, становились весьма неудобными. Обстоятельства складывались таким образом, что президент США Эйзенхауэр вынужден был признать: «Очевидно, что американское общество не будет осуждать политику Кастро до тех пор, пока США решительно не выступят против режима Трухильо» [2]. В данном случае вера президента в независимость американского мнения могла быть завышенной, ибо Вашингтон поддерживал правые диктаторские режимы в Гватемале, Никарагуа, Гаити и где бы то ни было как до, так и после убийства Трухильо, но это не мешало американской общественности с энтузиазмом осуждать политику Кастро.
Еще в 1958 году шеф резидентуры ЦРУ в Доминиканской Республике Лиэр Рид (Lear Reed) вместе с несколькими гражданами Доминиканской Республики задумал убийство Трухильо, но этому плану не суждено было воплотиться в жизнь [3]. Доподлинно неизвестно, чем руководствовалось при этом Управление и действовало ли оно по собственной инициативе или по указанию свыше. Тем не менее в феврале 1960 года Специальная группа Совета национальной безопасности (группа высокопоставленных чиновников аппарата безопасности, принимавшая решения по секретным операциям. — Прим. ред.) в Вашингтоне одобрила программу секретной поддержки доминиканцев, настроенных против режима Трухильо [4]. Двумя месяцами позже Эйзенхауэр одобрил план действий, в котором, в частности, говорилось, что если ситуация и дальше будет ухудшаться, то «США незамедлительно предпримут действия по свержению Трухильо и высылке его из страны. Это произойдет в том случае, если будет выбран подходящий преемник, способный установить свой режим при политической, экономической и, если необходимо, военной поддержке США» [5].
Создавая впечатление человека, ничего не подозревающего о заговоре, Трухильо продолжал действовать в соответствии со своей репутацией гангстера. В июне один из его помощников организовал взрыв автомобиля, где находился президент Венесуэлы Ромуло Бетанкурт (Romulo Betancourt), жесткий критик доминиканского диктатора. Таким образом, США столкнулись с нарастающим давлением со стороны более демократических государств Карибского бассейна и с необходимостью устранения Трухильо. Выживший после покушения президент Венесуэлы заявил госсекретарю США Кристиану Гертеру (Christian Herter), что если Трухильо не будет устранен, Венесуэле придется предпринять вооруженное вторжение на территорию Доминиканской Республики [6].
В течение последующего года диссиденты и различные американские чиновники играли в шпионские игры. Так, были организованы различные встречи в Нью-Йорке и Вашингтоне, Сьюдад-Трухильо и Венесуэле. ЦРУ вербовало для специальных операций американцев, проживавших в Доминиканской Республике. Различные схемы свержения Трухильо составлялись и прорабатывались как Вашингтоном и ЦРУ, так и диссидентами. В дальнейшем некоторые из этих схем были одобрены Специальной группой Совета национальной безопасности (СНБ). В Венесуэле был организован специальный лагерь для доминиканских эмигрантов, приезжавших туда из США и Пуэрто-Рико под прикрытием ЦРУ. Диссиденты неоднократно просили поставить им разнообразное оружие, от снайперских винтовок до взрывных устройств с дистанционным управлением, для одной цели: убийства Трухильо и других ключевых фигур его режима. Часть просьб была одобрена и удовлетворена Госдепартаментом и ЦРУ. Поддержка диссидентов постепенно вышла на очень высокий уровень в администрации США. Однако при всем сделанном и сказанном ни один из амбициозных планов так и не был воплощен в жизнь: убийство Трухильо стало импровизацией. За все время удалось передать противникам режима Трухильо только три пистолета и три карабина, и нет уверенности в том, что именно это оружие было использовано при его убийстве.
В итоге самой важной и действенной помощью США в деле организации убийства Трухильо стало заверение со стороны США, что «северный колосс» ни в коей мере не будет препятствовать устранению Трухильо и окажет поддержку в случае, если к власти придет «подходящее» правительство. Это были типичные обязательные условия действий США в Латинской Америке, особенно актуальные для Доминиканской Республики, где за последний век американская морская пехота высаживалась четыре раза. Последнее военное вторжение привело к созданию Доминиканской национальной гвардии, во главе которой США поставили подготовленного ими молодого офицера по имени Рафаэль Трухильо [7].