Тем не менее, когда Освальд вышел из лифта, Руби был уже на месте. Как ему это удалось? Частичным ответом на вопрос является тот факт, что Руби еще не было здесь, когда производился обыск. А в 11.17, за три минуты до того, как Освальда спустили к гаражу, Руби находился в отделении телеграфа на Мейн-стрит, в 350 футах от верхней части подъездной дорожки, ведущей к гаражу со стороны этой улицы. Он пересылал 25 долларов Карин Карлин (Малютка Линн) — двадцатилетней артистке стриптиза. Штамп с обозначением времени перевода свидетельствует о том, что Руби стоял в это время у кассы. От окошка кассы до места убийства Освальда было полторы минуты ходьбы. Конечно, оставайся меры предосторожности столь же строгими, как и во время обыска, его не пропустили бы к подъездному пути гаража. Даже Соррелза, который был агентом секретной службы в Далласе целых двадцать восемь лет, попросили предъявить документы, прежде чем пропустили утром в здание тюрьмы. Руби не выправлял себе никаких документов, и то, что ему удалось проскользнуть мимо охраны подъездной дорожки в лице полицейского Роя Е. Воуна, явилось в значительной степени простой случайностью. Следует указать, что эта случайность была результатом неправильной подготовки полицейских к переводу Освальда в другую тюрьму.
Стремление угодить любому репортеру и исключение всякой возможности мщения убийце взаимно исключали друг друга, и споры между полицейскими офицерами, как удачнее их совместить, все еще продолжались, когда Освальд наверху надевал свитер, перед тем как отправиться в путь.
Наиболее простым решением было бы создать какую-то приманку для отвода глаз. В 1901 году управление полиции Буффало переводило Леона Ф. Чолгаша — убийцу американского президента Маккинли — из одной тюрьмы в другую, использовав при этом простой трюк: его переодели в форму полицейского. В Далласе 24 ноября 1963 года такой выдумки не проявили. Лучшее, что мог придумать Джесс Карри, это достать бронированную машину или грузовик, то есть тот вид транспорта, которым обычно пользуются банки для перевозки больших денежных сумм. Выбор этот не отличался ни фантазией, ни практичностью. Когда прибыл грузовик (появление его было немедленно замечено прессой), оказалось, что он слишком велик для подъездной дорожки. — Шофер отказался подать грузовик задним ходом в гараж подвального помещения со стороны Коммерс-стрит и, так как развернуться было негде, оставил его на верхней части подъездной дорожки.
Последние минуты своей жизни Освальд провел так. Когда его будущий убийца зашел в отделение телеграфа, сам. Освальд находился в кабинете капитана Уилла Фритца, где натягивал на себя свитер. В это время начальник полиции Карри собирался отправить Освальда вниз, в подвал на тюремном лифте, потом провести через тюремную канцелярию, а оттуда — в гараж. При выходе Освальда из гаража налево от него оказалась бы подъездная дорожка, выходящая к Мейн-стрит, а направо — подъездная дорожка, ведущая к Коммерс-стрит, наверху которой стоял похожий на танк бронированный грузовик, выдвинув свой тупой нос на тротуар; Между грузовиком и тюремной конторой стояли две большие машины — лимузины типа «форд галакси» без номера, которые должны были сопровождать грузовик. Одна из машин показывала бы дорогу к тюрьме графства.
Как ни удивительно, но Карри не сообщил об этом капитану Фритцу, под чьей охраной Освальд должен был оставаться до тех пор, пока его не сменит шериф. Фритц узнал об этом впервые, когда он, Соррелз и агенты ФБР предпринимали последнюю попытку заставить заключенного отказаться от его высокомерной манеры поведения. И Соррелзу показалось, что тот начал наконец сдаваться. Карри заглянул в дверь и спросил, сколько времени еще будет продолжаться допрос. Уже можно, сказал он, двигаться в путь. Когда Фритц услышал, как будут перевозить арестованного, он стал энергично возражать, предложив, чтобы Освальда везли во второй машине типа«форд галакси». Был намечен такой порядок следования машин: впереди грузовик, за ним первая машина с детективами и, наконец, вторая с Освальдом. Проехав один блок, машины должны были, однако, разойтись в разные стороны. У первого поворота вторая машина типа «форд галакси» должна была оторваться от других и направиться прямым ходом в тюрьму графства, в то время как двум другим предстояло медленно следовать через деловую часть Далласа. Это было бы обманным маневром, и некоторые представители прессы оказались бы недовольны тем, что их провели. Однако Карри с этим согласился.