О попытке ЦРУ привлечь лидеров мафии к убийству Кастро было уже упомянуто выше. Но те ненавидели Кастро ничуть не меньше, чем братьев Кеннеди. В сентябре 1962 года босс мафии в Майами (центр кубинской эмиграции в США) Сантос Трафиканте беседовал с одним из представителей кубинской эмиграции Хосе Алеманом (не зная, что тот является осведомителем ФБР). Трафиканте предложил Алеману выгодный кредит из пенсионного фонда профсоюза водителей грузовиков, который якобы уже был одобрен лично лидером профсоюза Хоффой. Разговор зашел о том, как братья Кеннеди несправедливо преследуют «пролетария» Хоффу. Трафиканте с нескрываемой злобой пообещал, что президент Кеннеди получит то, что заслужил. Алеман, прикинувшись, что не понял угрозы, возразил, что президент хорошо делает свое дело и его наверняка переизберут. Трафиканте ответил: «Ты не понимаешь меня. Кеннеди не доживет до выборов. Его прикончат». Алеман сообщил о разговоре в ФБР, но там ему не придали никакого значения.
Основными связными между мафией, ЦРУ и кубинскими эмигрантами в 1963 году были боссы флоридской мафии Джон («Джонни») Розелли и живший вместе с ним Джон Мартино. Оба активно участвовали в игорном бизнесе на Кубе до 1959 года и оба понесли большие финансовые потери после прихода к власти Кастро. В 1963 году Мартино освободили из гаванской тюрьмы и, прибыв во Флориду, он немедленно стал вынашивать планы мести Кастро. В 1963 году Розелли и Мартино получали основную помощь от Уильяма Паули, близкого друга Ричарда Никсона.
На биографии Паули стоит остановиться чуть подробнее. Он был дипломатом, дослужившимся до посольской должности, и личным другом директора ЦРУ Аллена Даллеса. В 1954 году Паули участвовал в свержении правительства Арбенса в Гватемале. До 1959 года он владел на Кубе автобусной компанией Гаваны и авиакомпанией. Лишившись всего этого после прихода Кастро к власти, Паули был лично заинтересован в свержении кубинского революционного режима.
Все эти люди (Розелли, Мартино и Паули) поддерживали тренировочный лагерь кубинской эмиграции под Новым Орлеаном, закрытый ФБР в конце июля 1963 года с помощью Ли Харви Освальда.
В июне 1963 года Розелли встретился с офицером ЦРУ Уильямом Харви, который курировал кубинскую эмиграцию во Флориде и ненавидел Кеннеди за предательство экспедиции в заливе Свиней в апреле 1961 года. В этом же месяце на судне, предоставленном Паули, к берегам Кубы отправилась группа, намеревавшаяся убить Кастро. В ее состав входили Джон Мартино и Лоран Холл (именно он, по утверждению ФБР, приходил к Сильвии Одио в конце сентября 1963 года). Третьим террористом являлся ветеран известной нам группы «Альфа-66» Эдди Байо (он же Перес). На лодке находился также агент ЦРУ Роландо Мартинес (в 1972 году он, как и некоторые другие люди, связанные с покушением на Кеннеди, будет замешан в уотергейтской афере). Пятым участником экспедиции был Уильям Робертсон, участвовавший по линии ЦРУ в свержении националистического правительства гватемальского президента Хакобо Арбенса в 1954 году. Впоследствии он работал на разведку никарагуанского диктатора Сомосы (который, как мы помним, финансировал лагерь кубинских эмигрантов под Новым Орлеаном). В 1961 году он встречался с Робертом Кеннеди и обсуждал с ним подрывные акции против Кубы. К 1963 году Робертсон близко сошелся с Розелли. В лодке был и корреспондент журнала «Лайф» Ричард Биллингс (именно этот журнал после убийства Кеннеди приобретет и тем самым на время изымет из поля зрения общественности знаменитую пленку кинооператора-любителя Абрахама Запрудера, снятую в Далласе 22 ноября 1963 года).
Миссия Мартино в июне 1963 года была простой: он хотел организовать очередную провокацию против Кубы, чтобы поссорить Кеннеди с Хрущевым (для этих же целей «Альфа-66» нападала весной 1963 года на советские суда на Кубе). Формально команда Мартино должна была доставить с Кубы двух советских полковников-перебежчиков, которые на пресс-конференции в США должны были заявить, что СССР и не думал выводить с Кубы ракеты после Карибского кризиса. Но история с полковниками, скорее всего, была выдумана от начала и до конца, чтобы привлечь ЦРУ к участию в этом рейде. Ведь ранее ЦРУ уже получало от «Альфы-66» захваченное на советских судах в кубинских портах оборудование. На самом же деле основной и неофициальной целью рейда было убийство Кастро, за которое участникам высадки лично Сантосом Трафиканте была обещана большая денежная награда. В случае успеха ЦРУ пришлось бы прикрывать террористов, так как американская разведка стояла за ними. Точно такая же схема по вовлечению ЦРУ в качестве прикрытия и была использована при покушении на Кеннеди. Мартино высадил Байо и его подручных на Кубе, и они больше не вернулись.