Что касается невнимания Ли к противоположному полу, то и здесь, похоже, дело обстояло значительно проще. В то время на Юге США, чтобы ухаживать за девушкой, надо было, по крайней мере, неплохо одеваться и иметь карманные деньги для того, чтобы сводить предмет своей страсти в кино. Именно так и развивались романтические отношения в школе, где учился Ли. Но у молодого Освальда с одеждой дело обстояло плохо. Не было и денег. Ли даже не мог быть членом школьной футбольной команды, так как ему не на что было приобрести форму и кожаную перчатку. Просить же денег у матери или тети Лилиан он не хотел. К тому же девушки из школы побаивались каких-либо дружеских отношений с парнем, так разительно отличавшимся от других одноклассников. Оценить же ум и начитанность Ли девушки того времени были явно не в состоянии. Их воспитывали таким образом, чтобы они обращали внимание на социальный статус и кошелек родителей возможного кандидата в женихи. Ни того ни другого у Ли Харви Освальда не было.
Все вышеизложенное, естественно, не исключает, что Освальд заменил для себя прекрасный пол на своих товарищей по «патрулю». Феррье устраивал у себя дома оргии с мальчиками и спиртным. К тому же он часто приглашал ночевать к себе тех подростков, у которых были нелады в семье.
Некоторые свидетели того времени замечали дальнейшее ухудшение отношения Ли к матери. Она опять чувствовала свою вину за то, что сын в Нью-Йорке почти попал в настоящую тюрьму. А Ли якобы беззастенчиво это чувство вины эксплуатировал. Он постоянно повышал на мать голос в присутствии чужих людей, особенно если она вовремя не успевала подать ему ужин. Однако такие показания дала комиссии Уоррена некая Миртл Эванс, давнишняя подруга Маргариты, которая сдала ей квартиру в одном из своих домов. Однако когда подвернулся более выгодный квартиросъемщик, Эванс уговорила Маргариту переехать. Чтобы оправдать такой поступок в глазах членов комиссии Уоррена, Эванс и сказала, что Ли был очень шумным и она хотела от него избавиться. Однако в том же выступлении перед комиссий, только чуть ранее, Эванс утверждала, что Ли был тихим подростком, и если и можно было назвать его «трудным», то только в той же степени, что и любого другого в его возрасте.
«Шумный» Ли проводил свободное время за книгой, катался на велосипеде или посещал музей. Друзей к себе в дом он не приводил. Похоже, что это как раз портрет идеального квартиросъемщика, тем более в таком возрасте. Единственным недостатком семьи Освальдов было отсутствие денег.
Характерно, что и другое свидетельство жестокости Ли исходит от мужа Эванс. Как-то он пригласил юношу с другими детьми на рыбалку. Ли отказался рыбачить вместе со всеми и отошел в сторону. Другие рыбаки, как обычно, бросали мелкий улов обратно в пруд, а больших рыб оставляли на еду. Ли же просто складывал все в кучу и, уходя, так и оставил рыб умирать на берегу. У его спутников сложилось впечатление, что он демонстративно показывает им: мне наплевать на ваши устои и обычаи. Хотя человек, может быть, просто не любил рыбачить или не хотел проводить время именно в этой компании.
В Новом Орлеане Маргарита Освальд продолжала работать продавцом в обувном магазине. Сослуживцы вспоминали ее только с хорошей стороны, как прилежного работника и обходительного человека. Но денег все равно не хватало. Ведь ни Роберт, ни Джон ничего не посылали матери, хотя оба уже имели свои источники доходов. Кстати, Ли в отличие от братьев, находясь на службе в морской пехоте и получая не очень большое жалованье, тем не менее регулярно посылал Маргарите деньги. Помогал он матери и тогда, в Новом Орлеане, работая по выходным в том же обувном магазине (он расставлял по полкам полученный товар). Его пытались выучить на продавца, но безуспешно: Ли такая карьера не привлекала.
В 1955 году Роберт Освальд уволился из морской пехоты и обосновался в Форт-Уорте (в этом городе в отличие от Нового Орлеана у него были друзья). На сэкономленные за время службы деньги он купил машину и приехал навестить мать и брата. Каких-то проблем между ними он не заметил. Роберт подарил Ли «Руководство для морского пехотинца», и эта книга стала для младшего Освальда настольной.
Осенью 1955 года Ли пошел в десятый класс. Это была его уже одиннадцатая школа. Проучился он в ней всего месяц. 7 октября 1955 года Ли предъявил в школе «справку» от матери, подделав ее подпись. Там говорилось, что семья уезжает в Сан-Диего, Калифорния, и поэтому Ли уходит из школы. Маргарита была в курсе этого письма, которое впоследствии использовалось для доказательства развитого у Ли с детства стремления лгать по поводу или без оного.
На самом деле за исключением подделки подписи письмо отражало реальные планы Ли. Мать, как и в случае с Робертом, сделала ложное заявление, что Ли уже 17 лет и мальчик подал заявление с просьбой зачислить его в Корпус морской пехоты, рассчитывая на успех. Причем лагерь новобранцев корпуса находился именно в Калифорнии. Другое дело, что в отличие от Роберта Ли не поверили, так как он был очень щуплым на вид.