Удивительный мир органической химии

В то же время пиррол не может образовать соль с кислотой, так как у него пара электронов на атоме азота вместе с электронами двойных связей «размазана» по всему циклу. Кроме того, пиррол, как и фуран, вообще «боится» кислот. Кислоты разрушают кольца этих гетероциклов. Более устойчив в этом отношении тиофен. По сравнению с фураном и пирролом он обладает более выраженными ароматическими свойствами.

Фуран, тиофен и пиррол, как и бензол, вступают в реакции замещения. Например:

При этом заместитель (в данном случае — атом брома) становится при углероде, расположенном рядом с гетероатомом.

Пиридин также вступает в эти реакции, но с большим трудом (при очень жестких условиях). Заместитель располагается у второго от гетероцикла углеродного атома:

Теперь ясно, почему эти соединения химики отнесли к ароматическим веществам?

Глава 5

О веществах с гидроксильной группой

5.1. Спирты, они же — алкоголи

Давайте поговорим о веществах, в молекулах которых содержится группа, состоящая из атомов кислорода и водорода. Такая группа называется гидроксильной. Химики хорошо знают эту группу — она входит в состав очень распространенного на Земле вещества — воды. Но, оказывается, не только вода является обладателем гидроксила. Существует множество и других веществ, в молекулах которых имеется эта группа. Например, ее содержат спирты, фенолы, нафтолы, карбоновые кислоты и другие соединения. Своим присутствием она объединяет эти несхожие вещества, но в то же время и отличает от тех, которые не содержат эту группу. Например, метан в воде не растворяется, а его гидроксильное производное — метиловый спирт СН₃ОН в воде растворяется очень хорошо. Т. кип. газа метана —161,5 °С, а т. кип. метилового спирта — +64,7 °С. Разница существенная — более 226 °С! Оказывается, во всем «виновна» гидроксильная группа.

В чем же ее «вина»?

Было установлено, что молекулы веществ, содержащие эту группу, как бы «слипаются» друг с другом. Чтобы отделить их, требуется значительная энергия. А вот молекулы метана, не содержащие «липких» групп, легко разлетаются в разные стороны. Почему же гидроксильные группы придают молекулам спирта такую необычную «липкость»? Дело в том, что в гидроксильной группе электронная плотность смещена в сторону кислородного атома (атом кислорода — более электроотрицательный элемент, и он оттягивает электроны в свою сторону). В результате на атомах кислорода и водорода появляются частичные заряды δ^- и δ⁺.

Благодаря этим зарядам (они, как видите, противоположны друг другу) гидроксильные группы притягиваются одна к другой:

Возникшую связь между молекулами спирта называют водородной связью и обозначают тремя точками. Эта связь очень слабая, в 20 раз слабее обычной ковалентной связи, но она играет огромную роль. Так, благодаря этой связи существуют такие вещества, как белки, нуклеиновые кислоты и другие, которые входят в состав нашего организма.

Самыми известными органическими соединениями с гидроксильной группой являются спирты (алкоголи). В молекулах этих веществ гидроксильная группа связана с углеводородным радикалом.

Поскольку радикалы могут быть различными, то и спирты бывают разными. Мы же начнем разговор с самого известного спирта — этилового (этанола).

Эту формулу можно писать более сокращенно: Н₃

С—СН₂ОН или совсем кратко — С₂Н₅ОН. Теперь ясно, почему этот спирт называют этиловым: гидроксильная группа связана с этильным радикалом (С₂Н₅—).

История этилового спирта теряется в глубине веков. Более чем за четыре тысячи лет до нашей эры древние народы Средиземноморья умели делать опьяняющий напиток — вино, сбраживая виноградный сок. Такой процесс сейчас называют брожением. Он состоит в том, что в фруктовые соки, стоящие продолжительное время на воздухе, попадают микроорганизмы, которые способны питаться содержащимся в соке сахаром. При этом они превращают сахар в спирт, а выделяющуюся энергию используют для своего размножения и роста. Перебродивший виноградный сок называется вином.

Однако прошло достаточно много времени, прежде чем химики научились выделять из вина винный спирт (т. е. чистый этиловый спирт). Впервые это проделали в Италии в XI в. Вино нагревали в реторте до кипения, а потом охлаждали образующиеся пары, пропуская их через согнутую в спираль медную трубку. Эта трубка играла роль холодильника, и ее часто опускали в бочку с водой.

В средние века люди считали этиловый спирт одним из сильнейших лекарственных средств и поэтому называли его «жизненной водой» (aqua vitae). Знаменитый немецкий врач и естествоиспытатель Теофраст Парацельс (1493-1541) — первый, по словам А. И. Герцена, «профессор химии от сотворения мира», назвал этиловый спирт алкоголем (от араб. alkohol{Хотя слово «алкоголь» взято из арабского языка, сами арабы называют этиловый алкоголь английским словом «спирт».} — тонкий порошок). В XIX в. это название по предложению Й. Берцелиуса было распространено на весь класс спиртов.