Удивительный мир органической химии

Затем на соль — оксалат натрия — действуют серной кислотой и получают свободную щавелевую кислоту.

Щавелевая кислота — довольно сильная кислота. По кислотным свойствам она превосходит даже муравьиную кислоту. Обладает всеми свойствами карбоновых кислот. Но у нее есть и особые свойства: она известна как восстановитель. Поэтому ее используют для отбеливания тканей, в производстве красителей, применяют в кожевенной и деревообрабатывающей промышленности. Она может удалять ржавчину и накипь. Без этой кислоты не обходится и пищевая промышленность, но применять ее как пищевую добавку нужно осторожно: она связывается в кишечнике с кальцием, образуя нерастворимые соли. Это приводит к тому, что кальций — важнейший элемент для организма — не всасывается в кровь.

Наш рассказ о карбоновых кислотах был бы неполным, если мы обойдем другие, не менее интересные, кислоты. Представьте себе, что в молекуле щавелевой кислоты две карбоксильные группы разделены одной двойной связью:

Эту непредельную двухосновную кислоту называют этилендикарбоновой кислотой. Эта кислота существует в виде двух изомеров, которые различаются пространственным строением. Эти изомеры представляют собой две различные кислоты. Одна из них (реформа) называется малеиновой кислотой

, другая (трансформа) — фумаровой кислотой.

Еще в 1838 г. Ю. Либих обратил внимание на то, что эти кислоты отличаются по химическим свойствам, хотя и имеют одну и ту же эмпирическую формулу. Это оставалось загадкой до 1874 г., когда Я. Вант-Гофф на основе теории тетраэдрического углеродного атома объяснил причину различия свойств этих кислот.

Малеиновая кислота, в отличие от фумаровой, теряя воду, легко образует малеиновый ангидрид:

А вот фумаровая кислота так легко ангидрид не образует. Почему? Очень просто: две карбоксильные группы, от которых отщепляется молекула воды, расположены далеко друг от друга.

Кроме этого, у этих кислот имеются и другие отличия. Так, малеиновая кислота токсична, а фумаровая нет. Она наряду с лимонной, винной и яблочной кислотами используется в пищевой промышленности (например, в США при приготовлении напитков).

Малеиновая кислота содержится во многих растениях, в особенности в грибах и лишайниках. Применяется для получения различных ПАВ, а также в качестве антиокислителя для жиров. Что же касается фумаровой кислоты, то она идет на производство синтетических высыхающих масел и пластификаторов.

6.4. Бензол и карбоксильная группа

Будем считать, что наш рассказ о карбоновых кислотах не закончен. Представьте себе такую молекулу: карбоксильная группа связана с бензольным кольцом. Соединения такого строения относятся к ароматическим карбоновым кислотам. Самой простой из них является бензойная кислота.

Она известна очень давно. Впервые ее выделили еще в 1608 г. из бензойной смолы («росного ладана» — сока дерева, растущего в Юго-Восточной Азии и Индонезии). Второе «рождение» бензойной кислоты произошло в 1775 г., когда К. Шееле получил ее нагреванием бензойной смолы с известковой водой.

В настоящее время химики получают бензойную кислоту окислением толуола (метилбензола). В качестве окислителя используют азотную кислоту или кислород воздуха:

Отличается ли бензойная кислота от других карбоновых кислот? И да, и нет. Так, она, как и обычные кислоты, содержащие карбоксильную группу, образует соли, сложные эфиры и другие производные. Но в то же время бензойная кислота — более сильная, чем кислоты алифатического ряда (за исключением муравьиной кислоты). Это нетрудно объяснить тем, что бензольное кольцо способно усиливать поляризацию гидроксила в карбоксильной группе. Вот как это происходит:

Бензойная кислота широко используется как антисептическое и консервирующее средство, применяется в производстве красителей, лекарственных средств, душистых веществ и полимеров. Особенно известны ее производные, например этиловый эфир пара-аминобензойной кислоты (анестезин).

Применяют в медицине в качестве обезболивающего средства. Интересно, что это вещество известно еще с 1830 г., но использовать его в медицине стали только с 1902 г.

Еще большую известность получила салициловая кислота.