Удивительный мир органической химии

Молочнокислое брожение наблюдается при приготовлении многих продуктов — сыра, квашеной капусты и т. д. Молочная кислота образуется даже при силосовании кормов для животных. Она образуется также в процессах обмена веществ в живом организме.

Впервые молочную кислоту выделил в 1780 г. шведский химик К. Шееле. Но с тех пор прошло слишком много времени, и в настоящее время химики научились получать эту кислоту синтетически. Однако наиболее выгодным способом является брожение отходов сахарного производства (мелассы) под влиянием ферментов.

Молочная кислота — тоже непростое соединение. Ведь в ее молекуле содержатся две группы — карбоксильная и гидроксильная. Поэтому она обладает свойствами кислоты и спирта. Например, как кислота, она образует соли, сложные эфиры и т. д. В то же время, проявляя свойства спиртов, молочная кислота дает алкоголяты, простые эфиры и другие соединения. При окислении молочная кислота превращается в пировиноградную кислоту:

Вы видите из формулы пировиноградной кислоты, что она содержит в молекуле карбонильную группу. Следовательно, она — кетонокислота.

Пировиноградная кислота — важный промежуточный продукт жизнедеятельности организма. Она образуется в числе других соединений, когда молекула глюкозы расщепляется с выделением энергии. Без энергии организм не может существовать. А вот что происходит с пировиноградной кислотой? Это зависит от поступления кислорода в организм. Если кислорода достаточно, то кислота, теряя СO₂, превращается в уксусную кислоту, которая в конце концов может перейти в СO₂ и воду. Но если кислорода не хватает (это происходит в мышцах при тяжелой работе), то глюкоза, расщепляясь, образует значительное количество пировиноградной кислоты. При большой физической нагрузке кровь не успевает поставлять в мышцы достаточно кислорода, чтобы превращать всю пировиноградную кислоту в уксусную. В результате пировиноградная кислота начинает восстанавливаться в молочную. Чем больше молочной кислоты накапливается в мышцах, тем сильнее они ощущают... усталость. В конце концов наступает момент, когда мышцы уже не в состоянии работать. В них скопилось много молочной кислоты. Это уже сигнал — нужен отдых. Отдыхая, мышцы «набираются» кислорода, чтобы с его помощью избавиться от молочной кислоты, превратив ее снова в пировиноградную кислоту (при окислении). Вот почему после бега или тяжелой работы человек продолжает тяжело дышать: кислородная недостаточность компенсируется не сразу. Необходимо время, чтобы организм насытился кислородом.

К числу довольно распространенных гидроксикислот относится лимонная кислота.

Эта кислота впервые была получена К. Шееле в 1785 г.

В настоящее время лимонную кислоту получают при грибковом брожении глюкозы или мелассы.

Где используются гидроксикислоты? Молочная кислота применяется в производстве лекарственных средств, пластификаторов, при крашении тканей, в кожевенной промышленности. Лимонная кислота находит применение в производстве ароматизирующих веществ для пищевой промышленности. Незаменима она в качестве консерванта и для очистки и шлифовки нержавеющей стали и других металлов.

7.3. Двуликие вещества 

В органической химии встречаются и такие вещества, которые напоминают «двуликого Януса», так как могут одновременно существовать в разных «лицах». Таким соединением является, например, ацетоуксусный эфир (этиловый эфир ацетоуксусной кислоты).

Это необычное вещество было получено в 1863 г и долгое время не давало покоя химикам. Они часто спорили по поводу того, какое строение приписать этому соединению. Казалось бы, чего проще: ацетоуксусный эфир содержит карбонильную группу, а это значит, что вещество будет вступать в реакции, характерные для кетонов. Так и оказалось. Например, при восстановлении ацетоуксусного эфира образуется вторичный спирт:

Это обычная реакция кетонов — органических соединений, содержащих карбонильную группу. При восстановлении они всегда дают вторичные спирты. А вот еще одна реакция, характерная для кетонов, — реакция с синильной кислотой:

Известны и другие реакции, которые подтверждают кетонное строение ацетоуксусного эфира. Однако все было гораздо сложнее. Другие химики, а их было немало, утверждали совсем обратное: ацетоуксусный эфир — непредельный спирт.

Они не только утверждали, но приводили убедительные факты. Например, ацетоуксусный эфир вступает в реакцию с бромом и ведет себя как непредельное соединение. Более того, это вещество, оказывается, реагирует с металлическим натрием, образуя алкоголят — натрийацетоуксусный эфир:

Не правда ли, странно? Одно и то же вещество, а ведет себя то как кетон, то как непредельный спирт.