Удивительный мир органической химии

Если глюкоза и фруктоза — простые углеводы, то природа богата и сложными углеводами, или полисахаридами. Они могут состоять из двух, трех и множества простых углеводов. Например, обычный сахар (сахароза), с которым мы по утрам пьем чай или кофе, состоит из двух простых углеводов — глюкозы и фруктозы. Поэтому этот углевод назвали дисахаридом. Если сахарозу прокипятить с раствором серной кислоты, то ее молекула распадается на две молекулы — глюкозу и фруктозу. Поэтому эмпирическая формула сахарозы С₁₂Н₂₂О₁₁.

Как соединяются между собой молекулы глюкозы и фруктозы при образовании молекулы сахарозы? Это происходит за счет гидроксилов, но не «обычных», а «особых», которые образовались из альдегидной или кетонной групп (при образовании циклических форм). Группы, которые мы назвали псевдоальдегидными, взаимодействуют между собой с выделением молекулы воды. «Остатки» молекул глюкозы и фруктозы соединяются между собой атомом кислорода. Так образуется молекула сахарозы. Это можно показать с помощью такой упрощенной схемы:

(Остальные гидроксильные группы на схеме не показаны.) Потеря псевдоальдегидных групп при образовании связи между молекулами глюкозы и фруктозы приводит к тому, что сахароза уже не обладает восстанавливающими свойствами.

Итак, при сернокислотном гидролизе сахарозы образуется смесь глюкозы и фруктозы. Эта смесь называется инвертным сахаром

или искусственным медом. Конечно, такой мед отличается от натурального, который хотя и состоит из равных частей глюкозы и фруктозы, но «синтезируется» в пищеварительном органе пчелы при ферментативном разложении сахарозы. Поскольку фруктоза намного превосходит по сладости глюкозу и сахар, то мед слаще этих продуктов.

Сахароза (ее еще называют свекловичным или тростниковым сахаром) — кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде. Если сахарозу нагреть до плавления (184 °С), а затем расплавленную массу охладить, то образуется карамель, которую широко используют кондитеры.

Сахароза — ценный питательный и вкусовой продукт. Ее получают из сахарной свеклы или сахарного тростника. Содержание сахарозы в них почти одинаково (16-20 и 14-26% соответственно). О содержании сахара (сахарозы) в свекловичном соке знали еще в 1747 г. Это установил немецкий химик А. Маргграф (1709-1782), но только в 1800 г. был разработан способ выделения сахара из этого сока. Этот метод усовершенствовал Франц Карл Ахард (1753-1821). Это привело к промышленному производству свекловичного сахара.

Первый завод по производству свекловичного сахара был построен в России в 1802 г. в Тульской губернии. Если в 1830 г. в России насчитывалось 20 сахарных заводов, то в 1914 г. их было уже около 300.

Как получают сахар из сахарной свеклы? Для этого совершим небольшую экскурсию на сахарный завод.

Вначале свеклу хорошо промывают, а потом ее режут на мелкие ломтики или короткую «лапшу». Измельченная свекла загружается в огромные котлы, в которых горячая вода вымывает из нее сахар. Из свеклы вместе с сахаром в водный раствор переходят и другие продукты (органические кислоты, белки, красящие вещества и др.). Чтобы отделить эти вещества от сахара, его водный раствор обрабатывают гидроксидом кальция («известковым молоком»). В результате такой обработки образуются малорастворимые соли органических кислот, выпадающие в осадок. Одновременно сахар образует с Са(ОН)₂ растворимый в воде сахарат кальция (С₁₂Н₂₂O₁₁

• СаО • 2Н₂O), который потом разлагают оксидом углерода (IV). Газ пропускают через раствор сахарата кальция, из которого перед этим удалили осадок солей органических кислот. В результате получается свободный сахар:

Выпавший в осадок карбонат кальция фильтруют, а раствор сахара упаривают в вакууме. Вот тут-то и происходит «рождение» сахара. Из концентрированного раствора начинает кристаллизоваться сахар, который по мере образования отделяют с помощью центрифуги. Оставшийся раствор — меласса (патока) — содержит до 50% сахара. Ее используют, например, для получения лимонной кислоты (ею питаются особые микроорганизмы, вырабатывающие кислоту). Остатки свекловичной «лапши», из которой «вымыли» сахар, тоже не пропадает. Этот продукт (жом) идет на корм скоту.

Если для образования химических связей в молекуле глюкозы будут принимать участие две гидроксильные группы (одна из них псевдоальдегидная, а другая — обычная), то образуются огромные макромолекулы полисахаридов — крахмал или целлюлоза. Почему же из глюкозы получаются два совершенно различных продукта? Глюкоза одна, но формы ее, как мы знаем, могут быть различными. Химики установили, что в состав крахмала входит α-глюкоза, а в состав целлюлозы — β-глюкоза. Казалось бы, такое незначительное различие не должно сказываться на свойствах полисахарида. Однако сказывается, да еще как! Сравните между собой щепотку крахмала и лист промокательной бумаги или кусочек ваты (образцы почти чистой целлюлозы).