18 июня
— выступление в парламенте с заявлением о том, что «если Содружество наций и империя просуществуют еще тысячу лет, люди скажут: „Это был их звездный час“».9 октября
— назначение лидером Консервативной партии.1941, 10–12 августа
— первая военная конференция с Ф. Рузвельтом на военно-морской базе Арджентиа, Ньюфаундленд.1941, 22 декабря — 1942, 14 января
— участие в конференции с Ф. Рузвельтом в Вашингтоне.1942, 27 января
— победа в вотуме доверия британскому правительству.17–25 июня
— участие во второй конференции в Вашингтоне с Ф. Рузвельтом.2 июля
— сохранение поста премьер-министра во время вотума недоверия.4–10 августа
— посещение Каира и принятие решения о назначении новых руководителей командования на Среднем Востоке.12–15 августа
— первое посещение Москвы, переговоры с И. В. Сталиным.1943, 14–24 января
— участие в конференции в Касабланке с Ф. Рузвельтом и присоединившимся к ним после начала конференции Ш. де Голлем.30 января
— встреча в Адане с президентом Турции Исметом Инёню.12–25 мая
— участие в третьей Вашингтонской конференции, обсуждение вопроса сотрудничества в разработке атомной бомбы.14–24 августа
— участие в конференции с Ф. Рузвельтом в Квебеке.6 сентября
— присуждение звания почетного доктора Гарвардского университета.22–26 ноября
— участие в конференции в Каире с Ф. Рузвельтом и Чан-Кайши.28 ноября — 1 декабря
— участие в первой конференции «Большой тройки», Тегеран.13–17 декабря
— резкое ухудшение здоровья — воспаление легких и сердечные приступы, Карфаген, Тунис.1944, 12 июня
— высадка с войсками союзников на побережье Нормандии.1 августа
— встреча с И. Броз Тито в Неаполе.11–17 сентября
— участие во второй конференции в Квебеке с Ф. Рузвельтом.9–19 октября
— второе посещение Москвы, переговоры с И. В. Сталиным.11 ноября
— участие с Ш. де Голлем в торжественной церемонии возложения венков на Могилу Неизвестного Солдата у Триумфальной арки в Париже.1945, 3–5 января
— переговоры с Эйзенхауэром и де Голлем в Париже.30 января — 2 февраля
— участие с Ф. Рузвельтом в конференции на Мальте.4–11 февраля
— участие во второй конференции «Большой тройки» в Ялте.23 мая
— формирование правительства переходного периода.17–25 июля
— участие в третьей конференции «Большой тройки» в Потсдаме.26 июля
— отставка с постов премьер-министра и министра обороны после поражения Консервативной партии на всеобщих выборах.1946, 5 марта
— выступление в Вестминстерском колледже в Фултоне (штат Миссури) с речью «Мускулы мира», использование знаменитого выражения «железный занавес».1948
— за «постоянное служение Королевству и его людям, а также личные достижения в искусстве живописи» избрание почетным членом Королевской академии художеств.1948–1953
— выход шести томов мемуаров «Вторая мировая война».1948, 7–10 мая
— участие в Конгрессе Европы в Гааге, призыв к созданию объединенной Европы.Декабрь
— выход эссе «Живопись как времяпрепровождение» в виде отдельной книги.1949, 17 августа
— выступление на первом заседании Совета Европы в Страсбурге.Август
— ухудшение здоровья на вилле Бивербрука на юге Франции, первый инсульт.1951, 26 октября
— назначение премьер-министром, впервые в результате победы на всеобщих выборах.1953, 5–9 января
— посещение США, переговоры с Г. Трумэном и Д. Эйзенхауэром.23 апреля
— принятие высшей награды Королевства — ордена Подвязки, посвящение в рыцари.2 июня
— участие в церемонии коронации королевы Елизаветы II.23 июня
— резкое ухудшение здоровья после очередного инсульта.10 декабря
— присвоение Нобелевской премии по литературе, участие в торжественной церемонии приняла супруга Клементина.1954, 30 ноября
— торжественное празднование 80-летнего юбилея в Вестминстерском зале.1955, 28 марта
— последнее выступление в Палате общин.5 апреля
— отставка с поста премьер-министра.1956, апрель — 1958, март
— выход в свет последнего произведения — четырехтомной «Истории англоязычных народов».1958, 22 сентября — 10 октября
— участие в первом из восьми круизов на яхте А. Онассиса Christina O.1959, 7 января — 17 февраля
— последнее посещение Марракеша.5 февраля
— выход однотомной версии военных мемуаров, дополненной эпилогом с авторскими размышлениями о периоде 1945–1957 годов.Октябрь
— торжественное открытие Колледжа Черчилля в Кембридже.1961, 27 апреля
— выход последнего сборника речей «Неписанный альянс».Август
— последнее посещение США на борту яхты Christina O.