18 июня
– выступление в парламенте с заявлением о том, что «если Содружество наций и империя просуществуют еще тысячу лет, люди скажут: “Это был их звездный час”».9 октября
– назначение лидером Консервативной партии.1941, 10–12 августа
– первая военная конференция с Ф. Рузвельтом на военно-морской базе Арджентиа, Ньюфаундленд.1941, 22 декабря – 1942, 14 января
– участие в конференции с Ф. Рузвельтом в Вашингтоне.1942, 27 января
– победа в вотуме доверия британскому правительству.17–25 июня
– участие во второй конференции в Вашингтоне с Ф. Рузвельтом.2 июля
– сохранение поста премьер-министра во время вотума недоверия.4–10 августа
– посещение Каира и принятие решения о назначении новых руководителей командования на Среднем Востоке.12–15 августа
– первое посещение Москвы, переговоры с И. В. Сталиным.1943, 14–24 января
– участие в конференции в Касабланке с Ф. Рузвельтом и присоединившимся к ним после начала конференции Ш. де Голлем.30 января
– встреча в Адане с президентом Турции Исметом Инёню.12–25 мая
– участие в третьей Вашингтонской конференции, обсуждение вопроса сотрудничества в разработке атомной бомбы.14–24 августа
– участие в конференции с Ф. Рузвельтом в Квебеке.6 сентября
– присуждение звания почетного доктора Гарвардского университета.22–26 ноября
– участие в конференции в Каире с Ф. Рузвельтом и Чан-Кайши.28 ноября – 1 декабря
– участие в первой конференции «Большой тройки», Тегеран.13–17 декабря
– резкое ухудшение здоровья – воспаление легких и сердечные приступы, Карфаген, Тунис.1944, 12 июня
– высадка с войсками союзников на побережье Нормандии.1 августа
– встреча с И. Броз Тито в Неаполе.11–17 сентября
– участие во второй конференции в Квебеке с Ф. Рузвельтом.9–19 октября
– второе посещение Москвы, переговоры с И. В. Сталиным.11 ноября
– участие с Ш. де Голлем в торжественной церемонии возложения венков на Могилу Неизвестного Солдата у Триумфальной арки в Париже.1945, 3–5 января
– переговоры с Эйзенхауэром и де Голлем в Париже.30 января – 2 февраля
– участие с Ф. Рузвельтом в конференции на Мальте.4–11 февраля
– участие во второй конференции «Большой тройки» в Ялте.23 мая
– формирование правительства переходного периода.17–25 июля
– участие в третьей конференции «Большой тройки» в Потсдаме.26 июля
– отставка с постов премьер-министра и министра обороны после поражения Консервативной партии на всеобщих выборах.1946, 5 марта
– выступление в Вестминстерском колледже в Фултоне (штат Миссури) с речью «Мускулы мира», использование знаменитого выражения «железный занавес».1948
– за «постоянное служение Королевству и его людям, а также личные достижения в искусстве живописи» избрание почетным членом Королевской академии художеств.1948–1953
– выход шести томов мемуаров «Вторая мировая война».1948, 7–10 мая
– участие в Конгрессе Европы в Гааге, призыв к созданию объединенной Европы.Декабрь
– выход эссе «Живопись как времяпрепровождение» в виде отдельной книги.1949, 17 августа
– выступление на первом заседании Совета Европы в Страсбурге.Август
– ухудшение здоровья на вилле Бивербрука на юге Франции, первый инсульт.1951, 26 октября
– назначение премьер-министром, впервые в результате победы на всеобщих выборах.1953, 5–9 января
– посещение США, переговоры с Г. Трумэном и Д. Эйзенхауэром.23 апреля
– принятие высшей награды Королевства – ордена Подвязки, посвящение в рыцари.2 июня
– участие в церемонии коронации королевы Елизаветы II.23 июня
– резкое ухудшение здоровья после очередного инсульта.10 декабря
– присвоение Нобелевской премии по литературе, участие в торжественной церемонии приняла супруга Клементина.1954, 30 ноября
– торжественное празднование 80-летнего юбилея в Вестминстерском зале.1955, 28 марта
– последнее выступление в Палате общин.5 апреля
– отставка с поста премьер-министра.1956, апрель – 1958, март
– выход в свет последнего произведения – четырехтомной «Истории англоязычных народов».1958, 22 сентября – 10 октября
– участие в первом из восьми круизов на яхте А. Онассиса Christina O.1959, 7 января – 17 февраля
– последнее посещение Марракеша.5 февраля
– выход однотомной версии военных мемуаров, дополненной эпилогом с авторскими размышлениями о периоде 1945–1957 годов.Октябрь
– торжественное открытие Колледжа Черчилля в Кембридже.1961, 27 апреля
– выход последнего сборника речей «Неписанный альянс».Август
– последнее посещение США на борту яхты Christina O.