Уходила в прошлое дворянская Москва, уступая место Москве капиталистической, менялся ее силуэт. Рядом с уютными особняками росли многоэтажные и многоквартирные дома, строящиеся по заказам купцов, уверенных, что у них «денег хватит на все стили». Цены на наемные квартиры подскочили, и такие дома получили меткое название «доходных домов». Город охватила домостроительная лихорадка. Промышленная и торговая Москва настойчиво теснила традиционные обители московского дворянства, лишь небольшие островки, главным образом в районе Арбата и Пречистенки, упорно сопротивлялись натиску. Пыталась сохранить свой характер и Малая Дмитровка. Здесь не было промышленных предприятий, больших магазинов. Это дало основания Чехову написать не без иронии в 1891 году своему другу архитектору Ф. О. Шехтелю: «Я уже аристократ и потому живу на аристократической улице». Современник отмечал: «...Перейдя через Тверские ворота, вы на Малой Дмитровке очутитесь опять в барской Москве. Эта улица одна из самых красивых, чистых, широких и с постоянной ездой, особенно летом; тут пролегает путь на дачи через Бутырки в Петровско-Разумовское». Но время брало свое. И именно Малая Дмитровка стала первой улицей города, по которой в 1899 году от Страстного монастыря прошла линия электрического трамвая. Звонки трамвая заглушали стук карет и экипажей, извозчичьих пролеток и линеек. Возвратившись из путешествия по Сахалину, Чехов переживает трудные дни, мечется, терзаясь неудовлетворенностью собой, страдая от непонимания многих друзей, видевших в нем по-прежнему коллегу по журнальной круговерти, тогда как Антоша Чехонте уже превратился в Антона Павловича Чехова; закончилась эпоха газетно-журнальной текучки — наступила зрелость, а с ней и первое подведение итогов: «Я не шантажировал, не писал ни пасквилей, ни доносов, не льстил, не лгал, не оскорблял, короче говоря, у меня есть много рассказов и передовых статей, которые я охотно бы выбросил за их негодностью, но нет ни одной такой строки, за которую мне теперь было бы стыдно». Эти слова были написаны в 1890 году в доме на Садовой-Кудринской улице, ставшем теперь по праву Домом-музеем А. П. Чехова, поскольку в нем он прожил с 1886 до 1890 года, дольше, чем в других московских квартирах. В короткой жизни Чехова временные понятия как-то странно смещены: всего четыре года? целых четыре года? Сколько бессмертных страниц написано здесь, какие замечательные люди открывали дверь с медной дощечкой «Доктор А. П. Чехов»... В марте 1892 года Чехов покупает имение Мелихово, которое на семь лет станет его домом.
В эти годы болезнь, зловещие признаки которой появились еще в студенческие годы, неуклонно обостряется, но, верный выработанному жизненному кредо, Чехов всячески лелеет в себе надежду на невозможное и пытается убедить в этом окружающих: «Я жив и здоров. Кашель против прежнего стал сильнее, но думаю, что до чахотки еще очень далеко». Однако наступает все же день 22 марта 1897 года, поставивший все точки над i, когда в Москве во время обеда в «Эрмитаже» у Антона Павловича открывается сильное легочное кровотечение, заставившее его лечь в клинику профессора Остроумова (Б. Пироговская ул., 2). Необходимость перемены климата становится очевидной: «...бациллы гонят меня, и я опять должен буду скитаться всю зиму». Надо было думать о постоянном пристанище на юге. В октябре 1898 года умер отец Чехова — Павел Егорович. Это событие подстегивает решение, и вскоре Чехов покупает участок в Ялте и приступает к строительству дачи, а спустя некоторое время Мелихово было продано.
Но еще до этого Мария Павловна с матерью переезжают из опустевшего Мелихова в Москву и поселяются вновь на Малой Дмитровке, на этот раз в уже хорошо известном нам доме № 12. В этот период отношения Антона Павловича с единственной сестрой становятся еще более близкими, и не случайно ее долгая жизнь, протянувшаяся на полвека после кончины брата, была отдана увековечению его памяти.
«В нашем кругу она всегда была ноткой «тургеневской» женственности, тихо веющей от нее даже в самые шумные минуты. Она вся, с ее лучистыми глазами, неслышными шагами и тихим голосом, была олицетворением женственности и чистоты. Но — недаром она была Чехова: умела и понимать шутку, и сама подразнить — все это незлобиво и умно»,— вспоминала о Марии Павловне писательница Т. Л. Щепкина-Куперник, дружившая с семьей Чеховых.
Письма Марии Павловны брату осенью 1898 года рассказывают об обстоятельствах переезда:
И ноября: «Вчера уже дала задаток за квартиру на углу Малой Дмитровки и Успенского пер., не знаю, не посмотрела, чей дом. К 20-му мы с матерью уже будем жить вместе. Я бесконечно рада этому. Из Мелихова мы привезли только белье, ковры и немного посуды. Мои друзья снабжают меня мебелью. Квартира из четырех маленьких комнат. Ты можешь приехать и остановиться, как у себя дома».