Некоторые дневниковые записи того времени указывают на то, что эта открытость была очень далека от простой жизнерадостности или беззаботности. Чувство свободы и даже возбуждения, ненадолго посетившее его год назад при известии о расторжении брака, сменилось хронической депрессией, и его часто посещали мысли о самоубийстве. Порой остается в тени тот факт, что время с весны 1931 г. по лето 1932 г., когда Беньямин часто думал покончить с собой, совпало с периодом самого глубокого отчуждения в отношениях между ним и его бывшей женой. Потребовать развода его побудила не только надежда жениться на Асе Лацис, но и ужас перед «демоническими» силами, управляющими его браком. Тем не менее разрыв с Дорой лишил Беньямина единственного надежного источника стабильности и поддержки – как эмоциональной, так и интеллектуальной. В отсутствие балласта, роль которого с самого начала выполняла Дора, Беньямина тянули на дно его собственные уязвимые места.
Однако, как ни странно, недовольство своей жизнью и отношениями с окружающим миром – в контексте и «борьбы за деньги», и безнадежной культурно-политической ситуации в Германии, – сосуществовало с чувством выполнения его самых заветных желаний. Шолем отмечает, что письма Беньямина того времени свидетельствуют о его внутреннем спокойствии перед лицом внешних проблем. На этой сложной ноте открывается и дневник «Май-июнь 1931 г.». Беньямин чувствует усталость от той борьбы, которую ему приходится вести, и в то же время не испытывает сомнений в отношении своей участи:
Неудовлетворение [своей жизнью] включает растущее отвращение, так же как и недостаток доверия к тем методам, которые на моих глазах выбирают в подобной ситуации люди моего типа, чтобы одержать верх над безнадежной ситуацией в германской культурной политике… И с тем, чтобы в полной мере дать представление об идеях и побуждениях, заставивших меня вести этот дневник, мне достаточно лишь намекнуть на растущее во мне желание расстаться с жизнью. Это желание порождено не приступом паники, но при всей глубине его связи с моей усталостью от борьбы на экономическом фронте оно было бы немыслимо, если бы не чувство того, что я прожил жизнь, в которой уже исполнились мои наизаветнейшие мечты – мечты, которые, следует признать, я лишь сейчас начал осознавать как изначальный текст на странице, впоследствии покрытой письменами моей судьбы [
Далее следует короткое рассуждение о желаниях (которое вскоре после этого будет воспроизведено в биографических произведениях Беньямина более формального характера), но к вопросу самоубийства он в этом дневнике больше не возвращается.