Впрочем, главный смысл параллели между Кафкой и Бодлером, проведенной в письме 1938 г. о Кафке, не являлся тематическим ни в каком традиционном смысле слова; анализ переживаний в обоих случаях служит предпосылкой для распознавания
Беньямин надеялся в еще большей степени завоевать расположение Шокена посредством благоприятных отзывов о биографии Кафки авторства Макса Брода, но даже ее небрежное прочтение лишило его такой возможности. «Впрочем, я говорю сейчас о Кафке, – писал он Шолему, – потому что эта биография с ее переплетением невежества Кафки и прозорливости Брода как будто бы раскрывает ту область духовного мира, в которой белая магия и шарлатанское колдовство взаимодействуют самым назидательным образом. Я еще не имел возможности вчитаться в нее, но немедленно присвоил кафкианскую формулировку категорического императива: „Поступай так, чтобы и ангелам нашлось дело“» (BS, 216). Предполагаемая книга о Кафке оставалась темой для дискуссий между Шолемом и Беньямином еще и в 1939 г., прежде чем эти замыслы окончательно заглохли из-за безразличия со стороны Шокена. Эта неудача, пожалуй, находилась вполне в соответствии с тем, что написал Беньямин в конце своего письма Шолему о фигуре Кафки в ее «чистоте» и «своеобразной красоте»: «Это фигура неудачи. Обстоятельства этой неудачи многообразны. Пожалуй, можно сказать, что если ты уверен в конечной неудаче, то все, что случается по пути к ней, происходит как во сне» (SW, 3:327). Отсюда следует, что «неудача» Кафки неотделима от его надежды и безмятежности.
Перед тем как уехать в Данию, Беньямин послал Адорно длинное письмо, явно замышлявшееся как провокация. Он внимательно прочел ряд глав из работы Адорно о Вагнере и был полон энтузиазма по поводу ее отдельных моментов. Однако он не был согласен с той философией истории, которой вдохновлялась эта работа в целом, и особенно с тем, как Адорно использовал ключевую беньяминовскую категорию «искупления»