Всякому значительному событию жизни соответствовал свой обряд. Василий III желал умереть в точности так, как умер его отец. Больной призвал к себе сына боярского Федора Кучецкого и велел ему стать подле постели, «потому что Федор видел преставление отца его, великого князя Ивана».
Отступление было допущено лишь в одном. Незадолго до смерти Василий III пришел к мысли о пострижении в монахи. Уже в дни охоты на Волоке великий князь говорил духовнику: «Смотрите, не положите меня в белом платье; хотя и выздоровлю — нужды нет, мысль моя и сердечное желание обращены к иночеству».
В Москве больной пригласил митрополита Даниила и духовника своего протопопа Алексея и заговорил с ними «о пострижении, потому что давно была у него эта мысль; и платье с Волока велел взять с собою в дорогу готовое. В пути больной приказывал Шигоне и Путятину, чтоб не положили его в белом платье. Вслед за тем князь тайно приобщался и маслом соборовался». В субботу он соборовался уже явно; на другой день в воскресенье велел приготовить себе служебные дары. Когда дали, знать, что их несут, встал с постели, опираясь на боярина Михайлу Захарьина. Когда вошел духовник с дарами, Василий приобщился со слезами.
Затем в хоромы были приглашены митрополит, братья Юрий и Андрей, все бояре, и умирающий обратился к ним с речью: «Приказываю своего сына, великого князя Ивана, Богу, Пречистой Богородице, святым чудотворцам и тебе, отцу своему, Даниилу, митрополиту всея Руси; даю ему свое государство, которым меня благословил отец мой; а вы, братья мои, князь Юрий и князь Андрей, стойте крепко в своем слове, на чем вы мне крест целовали, о земском строении и о ратных делах против недругов моего сына и своих стойте сообща, чтоб православных христиан рука была высока над бусурманством; а вы, бояре, боярские дети и княжата, как служили нам, так служите и сыну моему, Ивану, на недругов все будьте заодно, христианство от недругов берегите, служите сыну моему прямо и неподвижно». Отпустивши братьев и митрополита, умирающий стал говорить боярам: «Знаете и сами, что государство наше ведется от великого князя Владимира киевского, мы вам государи прирожденные, а вы наши извечные бояре: так постойте, братья, крепко, чтоб сын мой учинился на государстве государем, чтоб была в земле правда и в вас розни никакой не было». Ожидая сопротивления думы, великий князь представил думе в качестве опекуна Михаила Глинского: «Человек он к вам приезжий; но вы не говорите, что он приезжий, держите его за здешнего уроженца, потому что он мне прямой слуга; будьте все сообща».
Свою речь умирающий закончил словами: «Видите сами, что я изнемог и к концу приблизился, а желание мое давно было постричься; постригите меня».
Приказ о пострижении вызвал спор в думе. Митрополит и боярин Михаил Юрьевич похвалили это намерение, но глава «семибоярщины» князь Андрей Иванович, Михаил Семенович Воронцов и Шигона стали возражать: «Князь великий Владимир киевский умер не в чернецах, а не сподобился ли праведного покоя? И иные великие князья не в чернецах преставились, а не с праведными ли обрели покой?»
Стараясь положить конец спорам, умирающий обратился к митрополиту: «Исповедал я тебе, отец, всю свою тайну, что хочу монашества; чего так долежать? Сподоби меня облещись в монашеский чин, постриги меня».
На словах митрополит одобрял намерение Василия, но без приказа думы не решался приступить к обряду пострижения.
Пространный и достоверный рассказ летописца о последних днях монарха подтверждает представление о нем как слабом правителе. Великий князь имел в своем распоряжении военную силу. Но не использовал ее и не решился апеллировать к народу, зная о непопулярности греческой династии. Невзирая на многократные приказы и моления больного, бояре настояли на своем.
Последние слова умирающего были: «Так ли мне, господин митрополит, лежать?» Начал креститься и говорить: «Аллилуия, аллилуия, слава Тебе, Боже!» Говорил также слова из икосов. Конец его приближался, язык стал отниматься, но умирающий все просил пострижения, брал простыню и целовал ее.
За несколько дней до кончины Василий III произнес слова, свидетельствовавшие, что князь потерял надежду одолеть свою знать: «Если не дадут меня постричь, то на мертвого положите монашеское платье, потому что это давнее мое желание».
Наконец митрополит Даниил послал старца Михаила за монашеским платьем, но в дело опять вмешались опекуны. Князь Андрей Иванович и его боярин Воронцов воспротивились пострижению. Митрополит пригрозил князю Андрею: «Не будь на тебе нашего благословения ни в сей век, ни в будущий; хорош сосуд серебряный, а лучше позолоченный».
Великий князь скончался 3 декабря 1533 г. Обряд пострижения провели, видимо, над мертвым телом. Возле постели умершего стоял Шигона, который потом рассказывал, как дух вышел из покойного в виде тонкого облака.