С 1 по 9 ноября 1888 г. цесаревич присутствовал в Копенгагене на 25-летнем юбилее царствования своего дедушки — датского короля Кристиана IX (1818–1906).
В это же время Сергей Александрович, Елисавета Феодоровна и Павел Александрович путешествуют по Ближнему Востоку. Сохранилось довольно много описаний их путешествия по Святой Земле, Египту и Сирии. Их встречали как представителей императорского дома России.
Следует сказать и о том, что в 1882 г. Сергей Александрович основал и возглавил Православное Палестинское Общество (с 1889 г. — Императорское (ИППО)).
Главной целью ИППО была сделать паломничество в Святую Землю материально доступным для всех слоев населения Российской Империи. Необходимо было обеспечить паломников гостиницами, больницами, окормлением русских священников и т. д.
Другим направлением деятельности Общества стало укрепление Православия среди местного арабского населения. За время председательствования вел. кн. Сергея Александровича (1882–1905) было открыто 102 школы для православных арабов, среди которых были и 2 учительских семинарии. Таким образом, благодаря трудам ИППО можно говорить о создании системы православного образования на Святой Земле.
ИППО на Святой Земле не только строило подворья, храмы, больницы, школы, кроме того занималось и научной деятельностью, издавало книги, брошюры, журналы.
Елисавета Феодоровна глубоко впитывала в себя впечатления от Святой Земли и с огромным интересом знакомилась с деятельностью Общества, знакомилась с его сотрудниками, с жизнью православных арабов. После гибели вел. кн. Сергея Александровича она возглавит его детище — сегодня мы можем говорить о ее реальном руководстве этой сильной активной организацией, оказывавшей видимое влияние на жизнь Святой Земли в то время.
За две недели своего паломничества на Святую Землю Сергей Александрович и Елисавета Феодоровна посетили многие святые места, наиболее глубокие впечатления остались у них от служб у Гроба Господня, на горе Фавор и при освящении храма Марии Магдалины в память матери Сергея Александровича императрицы Марии Александровны, на Елеонской горе. Из храма Гроба Господня Елисавета Феодоровна вышла вся в слезах. Предание сохранило для нас и слова великой княгини, произнесенные после молитвы в храме Марии Магдалины: «Как бы я хотела быть похороненной здесь». В дар храму Елисавета Феодоровна преподнесла вышитый собственноручно ковер для жертвенника. Ее слова оказались пророческими: много лет спустя ее мощи были привезены и похоронены здесь.