Наиболее известным приключением Шиваджи было, бесспорно, убийство Афзал-хана, командующего армией Биджапура. Шиваджи, чьей территории угрожала эта армия, встретился с Афзал-ханом для переговоров, причем предполагалось, что оба они явятся на встречу без оружия. Но у Шиваджи был под одеждой нагрудный щит, а на пальцах левой руки закреплены так называемые тигриные когти из стали. Источники расходятся в вопросе о том, замышлял ли предательство и Афзал-хан. Одни утверждают, что, когда мужчины обнялись, Афзал ударил Шиваджи в грудь кинжалом, который не пробил щит, другие уверяют, что объятие было чисто дружеским. Но было это спровоцировано или нет, объятие завершилось тем, что Шиваджи вспорол живот соперника «тигриными когтями». В поднявшейся сумятице армия Шиваджи, укрытая в ближайшем лесу, напала на войско Биджапура и уничтожила его во время жестокой резни.
Следующий свой подвиг, столь же театральный, Шиваджи совершил в ущерб Моголам, и это был яркий образчик того, как дерзкий партизанский рейд может деморализовать гораздо более сильного противника. Дядя Аурангзеба, Шаиста-хан, брат Мумтаз Махал, был назначен вице-королем Декана и жил в небольшой крепости Пуна. 5 апреля 1663 года Шиваджи и небольшой отряд его последователей хитростью проникли в лагерь моголов и, проделав отверстие в стене, пробрались в гарем Шаиста-хана, надеясь убить его во время сна. До того, как убежать оттуда, почти без потерь, они ранили Шаиста-хана и убили многих его слуг. Незачем говорить, насколько эта эскапада упрочила репутацию Шиваджи и увеличила его влияние на маратхов.
Аурангзеб, в высшей степени недовольный тем, что по меньшей мере следовало считать отменной шуткой над моголами, заменил Шаиста-хана на посту вице-короля своим сыном, царевичем Муаззамом. Но Шиваджи вскоре добавил к оскорблению весьма крупный ущерб — между 6 и 10 января 1664 года он захватил и разграбил богатый город Сурат. Аурангзеб ответил тем, что направил на юг гораздо более опытного военачальника, ветерана Джаи Сингха. Используя ту же дипломатию, что и Шиваджи, то есть натравливая соседей друг на друга, Джаи Сингх также осадил наиболее ключевые форты Шиваджи и за короткий срок в три месяца сумел убедить вождя маратхов принять предлагаемые ему условия. В обмен на мир и признание за ним права на двенадцать фортов Шиваджи обязан был присягнуть на верность имперскому трону и передать империи остальные двадцать три форта, захваченные им за годы военных действий или полученные каким-то иным путем. Все это можно было считать серьезной победой Джаи Сингха, но Аурангзеб потребовал, чтобы Шиваджи лично явился ко двору выразить свою покорность. Шиваджи решительно отказался, указав на исключение, сделанное в свое время для Раны Мевара, и попросив того же снисхождения для себя, однако Джаи Сингх, клятвенно заверив его в безопасности встречи, убедил Шиваджи совершить опасное путешествие в Агру, где тем временем находился двор Аурангзеба.