В апреле Джекки отлучилась из Вашингтона, и Дж. Ф. К. пригласил Джудит на ужин в свой дом в Джорджтауне вместе с лоббистом Биллом Томпсоном. Разговор шел о политике. Джудит не чувствовала в себе ни малейшего призвания к политической борьбе и скучала. В конце ужина Дж. Ф. К. вдруг спросил, не согласится ли она передать сумку с деньгами некому Сэму Джанкане в Чикаго. Уже прибыв на место Джудит с удивлением обнаружила, что этот Джанкана оказался тем самым дельцом с весьма сомнительной репутацией, которого она месяцем раньше уже видела на вечеринке, устроенной в Майами Фрэнком Синатрой.
Победа, одержанная Кеннеди на выборах в ноябре 1960 года, невероятно усложнила идиллию между Джудит и новым президентом. Джек пригласил ее в Капитолий на церемонию принесения присяги. Джудит отказалась. Джек осыпал ее уверениями в любви. И постоянно давал поручения. То он просил передать лично в руки Сэму Джанкане очередное послание по поводу ликвидации Фиделя Кастро, то поручал организовать встречу с главарем мафии. Такая тайная встреча состоялась в номере одного из чикагских отелей, и Джудит терпеливо ждала, сидя в ванной комнате, когда мужчины закончат беседу. Со временем «посланница» начала даже ценить общество Сэма Джанканы, который обращался с ней как с королевой. Она поняла, что этот человек обладает огромным влиянием и властью. Мафиози, в свою очередь, был отнюдь не прочь «послужить» причиной ревности президента. Кеннеди просил Джудит «не проводить слишком много времени с Джанканой или Синатрой». Звоня по телефону, он выспрашивал, где и у кого она бывала.
Джудит категорически не желала переходить в разряд «официальной любовницы» и потому упорно отвергала любые предложения относительно домов, квартир и денег. Джек настаивал, чтобы она перебралась в Вашингтон. «Здесь я смог бы о тебе заботиться», — уверял он. В ответ Джудит рассказывала ему, что ее и без того начало преследовать ФБР, что его агенты в любое время дня и ночи звонят ей в дверь и роются в ее вещах без всякого ордера на обыск. Однажды фэбээровцы едва не арестовали ее на автомобильной стоянке. А Сэм Джанкана, которому очень хотелось выглядеть в глазах красивой женщины настоящим героем, уверял, что Дж. Ф. К. победил на выборах исключительно благодаря его поддержке: «Без меня твой дружок ни за что на свете не добился бы избрания. Оставь ты этих Кеннеди, они не для тебя. Вот увидишь, они загубят твою жизнь».
В январе 1963 года Джудит решилась положить конец своей связи с президентом. Поссорились они из-за ее отказа переезжать в Вашингтон. Он хотел видеть ее чаще и настаивал, чтобы она присутствовала на некоторых официальных беседах в Белом доме. Увы, его любовницу терзала мысль о существовании Джекки — законной супруги. Роль «женщины из тени» казалась ей унизительной. «Я так больше не могла, — рассказывает Джудит в журнале «Вэнити фэйр». — Внимание ФБР приводило меня в ярость. С каждым днем связь с Кеннеди причиняла мне все больше боли. С этим пора было кончать. Джек упросил меня встретиться с ним и поговорить о том, как спасти наши отношения. «Мы можем встречаться и дальше», — сказал он. В последний раз я виделась с ним в Белом доме в конце декабря 1962 года. Я сказала ему, что между нами все кончено, что мы больше не будем видеться. В тот день мы в последний раз были вместе. Я все еще любила его без памяти. Не знаю, за что Господь решил меня наказать, по когда я вернулась из Вашингтона в Нью-Йорк, а затем приехала в Чикаго, то обнаружила, что я беременна. За все время нашей связи я не встречалась с другими мужчинами. Я была просто раздавлена, позвонила ему по телефону: «Джек, у меня новость, хуже которой быть не может: я беременна». Он молчал, и молчание его затягивалось. Потом наконец сказал: «Что ты собираешься делать?» Понял, что нельзя было этого говорить, и сейчас же поправился: «Прости, что мы будем делать? Ты хочешь оставить ребенка?» Я плакала в телефонную трубку: «Джек, ты прекрасно знаешь, что я не могу оставить ребенка. ФБР не спускает с нас глаз. С тех пор как они в первый раз постучались ко мне в дверь в 1960 году, они постоянно следят за мной». Он старался говорить очень мягко: «Я могу гарантировать тебе, что если ты захочешь оставить ребенка, это вполне осуществимо. Мы сможем это устроить». Тогда я ответила: «Об этом не может быть и речи. Ты не забыл, кто ты? Нам никогда не выпутаться из этого». Джек сказал: «Я тебе перезвоню». Он действительно сейчас же перезвонил, и мы снова говорили о том же. Действовать приходилось быстро. Я была на втором месяце, а аборты в Соединенных Штатах запрещались. Тогда Джек сказал: «А ты не думаешь, что нам мог бы помочь Сэм? Может быть, поговоришь с ним? Тебе будет удобно спросить его об этом?» Меня удивило его предложение, но я сказала, что так и сделаю. Я позвонила Сэму, и мы договорились пообедать вместе. Я рассказала ему, какая помощь мне нужна. Он едва не подпрыгнул от негодования. «Будь он проклят! Будь проклят этот чертов Кеннеди!» — воскликнул он».