Планируя битву с греками, Филипп предполагал, что первый натиск врага будет и самым страшным. Он не сомневался в том, что его ветераны выдержат вражескую атаку, но переживал за сына, который остался один на один с грозной фиванской фалангой. Сражение царь не начинал, изначально отдавая инициативу неприятелю, чтобы враг, двинувшись вперед, смешал свои боевые порядки. Желая спровоцировать афинян, Филипп дал команду на отступление, и правый фланг македонской армии начал медленно пятиться назад. Сариссофоры отходили медленно, сомкнутым строем, старались не расстроить ряды и не разорвать фронт – это был очень сложный маневр, выполнить который могла только дисциплинированная и хорошо обученная армия. И царь не ошибся в своих предположениях – строй афинян пришел в движение, заколебался и двинулся вперед. Чем ближе они подходили к македонской линии, тем сильнее увеличивали шаг, а приблизившись на расстояние броска копья, издали боевой клич и перешли на бег. Когда афиняне приблизились совсем близко, над македонским строем пропела труба и фаланга остановилась: сариссофоры теснее сдвинули щиты и целый лес пик опустился навстречу врагу. Афинские ряды ударились о македонский строй и битва при Херонее началась. Между тем грамотный и аккуратно проведенный отход достиг своей цели – македонская армия сохранила единую линию фронта, а афиняне, вырвавшись вперед, свою линию разорвали, между ними и фиванцами появилась брешь. Это заметил Александр и дал сигнал к атаке – македонское левое крыло пошло в наступление. Сам царевич, в рогатом шлеме, верхом на Буцефале, занял место впереди клина тяжелой конницы и, взмахнув копьем, повел своих всадников в атаку.
Навстречу македонской кавалерии двинулся «Свя-щен-ный отряд» – закрывшись большими щитами, фиванцы шли плотными рядами, их тяжелые копья были нацелены в грудь вражеским лошадям. Элитные воины, не дрогнув, приняли на щиты и копья царских всадников, раненые и убитые кони падали перед строем на землю, македонцы перелетали через головы своих лошадей и катились под ноги вражеским гоплитам. Сбитых на землю врагов фиванцы пронзали копьями, рубили сплеча кописами, били окованными железом краями щитов. Стремительная конная атака не сумела с ходу прорвать боевой строй отряда, командиру фиванцев Феагену удалось вновь сплотить ряды, и битва перешла врукопашную. Вот здесь Александр действительно проявил все свое мужество – дрогни он, и вся атака захлебнется, всадники развернули бы коней и помчались назад. Но царевич отбросил в сторону сломанное копье и, рванув из ножен махайру, врубился во вражеский строй, а за ним в фиванские ряды вломились его телохранители, за которыми шел остальной клин. В это время со страшным грохотом столкнулись фиванская и македонская фаланги, и рукопашная пошла по всему фронту.
А Александр наращивал кавалерийскую атаку, македонский клин упорно прорывался сквозь строй отряда, стремясь выйти во фланг и тыл фиванской фаланге. Но «Священный отряд» стоял насмерть! Копьями они сбрасывали македонских всадников на землю, страшными ударами кописов рубили и подсекали ноги лошадям, и те валились в пыль, увлекая за собой лихих наездников. Принимая на щиты удары македонских пик и мечей, уцелевшие фиванцы сдерживали бешеный натиск царской кавалерии, умирали, но не покидали своей позиции. Сейчас они сражались не за Фивы, и даже не за Афины – они сражались и погибали за всю Элладу, последние герои свободной Греции. Их командир Феаген был убит, но никто не побежал – сдвигая изрубленные щиты, они вновь смыкали разорванные ряды и продолжали неравный бой. И лишь когда последний воин «Священного отряда» рухнул на истоптанную копытами и залитую кровью землю, македонская конная лавина обошла фиванских гоплитов и ринулась с фланга и тыла на их ряды. Царская тяжелая пехота вклинилась в брешь между афинской и фиванской фалангой, и единый строй армии союзников был прорван. Фиванские воины рубились отчаянно, однако атакованные со всех сторон дрогнули и начали отступать; македонский натиск все усиливался и в конце концов эллины обратились в бегство.
Видя полный успех на левом фланге, Филипп дал приказ идти в атаку и своим войскам, его ветераны стеной пошли на врага, поражая афинян сариссами. Насколько стремительным было афинское наступление, настолько же стремительным оказалось и бегство – бросая оружие и снаряжение, эллины побежали, преследуемые торжествующими победителями. Разгром был полный, афинян было убито более 1000 человек и 2000 взято в плен.