Однажды, после долгого дневного пути, Андрей уснул в лесу под разлапистой елью и во сне увидел святого мужа. Тот сказал ему: «Ведаю, ты хочешь посвятить себя служению Богу. Иди в Пахомьеву пустынь. Зри на главную ночную звезду и придешь на реку Кену». Андрей поверил в сновидение и отправился в путь, все на север по Полярной звезде. Добрался до реки Онеги, вышел к реке Кене и там нашел Пахомьеву пустынь. Порадовался, потому как без явления святого мужа блуждал бы во тьме лесов.
Как исполнилось тридцать лет, Андрей принял монашеский сан и взял себе имя Антония. Нраву неугомонного, он искал место для подвига. И пробыв в Пахомьевой пустыни совсем немного, уговорил двух иноков, Иоакима и Селесандра, и ушел с ними в дикие леса. Остановился вначале на реке Шелексе и основал там пустынь. Три подвижника за зиму срубили церковь во имя Святого Николая Чудотворца, поставили зимник.
Филарет искренне восторгался подвигом подвижников и не ведал еще, как обернется все то, что он узнавал о преподобном Антонии. Но за радение о святом старце он уже ощущал благо: монахи относились к Филарету почтительно.
О новой церкви на реке Шелексе прослышали в округе. И потянулись к ней богомольцы. Многие же остались в пустыни, приняли иночество. И зародился новый монастырь. Да крутого нраву оказались крестьяне ближней к монастырю деревни, не дали земли монахам под хлебопашество. Антоний осердился на них и ушел. На прощание сказал: «Живите ни голо, ни богато».
Он добрался до реки Сии, здесь нашел озеро Михайлово с островами. Ему полюбилось это озеро, окруженное светлыми лесами. В печальной красе озера было что-то таинственное. В нем водилось множество рыбы, была и красная – кумжа. Узрев вдали большой остров, Антоний решил до него добраться и заложить там новый монастырь. А пока построил на берегу озера келью и жил в ней. А как пришли однажды к озеру богомольцы, так нашел среди них доброхотов и послал их к великому князю всея Руси Василию Ивановичу с прошением возвести на острове Михайлова озера монастырь.
Еще не ведая, чем закончился поход северян в Москву, Филарет догадался, что великий князь Василий Иванович, отец Ивана Великого, благословил доброхотов. Так оно и было. Прислал великий князь Антонию грамоту жалованную и церковной утвари воз на обзаведение. То-то было радости у Антония. Да тут же он по льду перешел на остров и принялся рубить церковь в честь Святой Троицы.
Антоний стоял игуменом основанного им монастыря тридцать семь лет и преставился в 1557 году, спустя год после рождения Федора Романова. И зародилась у Филарета жажда отметить свое пребывание на острове хотя бы малым подвигом в честь преподобного Антония.
Неподалеку от монастырского острова поднимались два малых острова – Дудинцы и Падун. Сказывали Филарету старцы, что на Дудинце два года прожил отшельником сам Антоний. И было это в ту пору, когда он отказал братии встать над ними игуменом. Антоний ушел на остров по льду, взяв с собой лишь топор и суму с харчами. Там срубил келью. А пока рубил, жил в землянке. К нему многажды приходила монастырская братия, просила его вернуться в монастырь, избавить их от сиротства. И каждый раз Антоний отказывался встать над братьями. И лишь спустя два года его упросили вернуться в обитель и быть среди братии простым иноком. И Антоний вернулся. Да вскоре же услышал в ночи плач монашеский: просила братия Всевышнего вразумить Антония встать игуменом. Он же внял этому плачу, взял на себя отцовские заботы. И простоял преподобный Антоний игуменом до конца дней своих, почитаемый и любимый братией.
Добравшись в лодке до острова Дудинцы, Филарет нашел келью. Она уже подгнила местами, но жить в ней еще можно было. Осмотревшись, Филарет выбрал неподалеку холм, с коего далеко все окрест виднелось. Место для часовни пришлось по душе, и инок взялся рубить лес, заготовил дубовых колод на поставы. А вскоре положил на них первый тоже дубовый венец часовни в честь преподобного Антония.
Филарет работал усердно. Вставал он чуть свет, а по летней поре северному дню и конца не видно, заря с зарею сходятся, и не выпускал топора из рук, пока из монастыря не приезжали служки и не привозили ему пищу. Покончив с трапезой, Филарет снова брался за топор, рубил углы, выбирал пазы в тяжелых сосновых бревнах. Часовня росла споро, и к осени стены ее поднялись под кровлю. И подгоняло Филарета честолюбие. Хотелось ему утвердить свое имя в Антониево-Сийском монастыре. Знал инок, что в том его желании таился грех, а совладать с ним не мог, но молился усердно.