Историки по сей день спорят о конкретных причинах ликвидации псковских вольностей (по сути, независимости, пусть она и была странной и призрачной): одни объясняют ее необходимостью обороны, другие – стремлением установить контроль над ливонской торговлей или вовсе навязать ливонцам собственные условия, третьи указывают на личные счеты с Псковом Василия, которого псковичи десятилетием ранее отказались принять на княжение. Как бы то ни было, не вызывает сомнений тщательно продуманный характер этой акции. Ей предшествовали выгодные для русской стороны договоры Новгорода и Пскова с Ливонией, заключенные 25 марта 1509 г. Всего было заключено три договора: Новгорода с Ливонией, Пскова с Ливонией и Пскова с Дерптским епископством. По старой традиции формальным контрагентом Ливонии выступал Новгород, давно включенный в состав Русского государства: великий князь всея Руси считал ниже собственного достоинства напрямую сноситься с ливонцами и поручал эти сношения новгородским наместникам… Этот принцип русской дипломатии сохранялся еще многие годы. Если же говорить о содержании договоров, то оно было выгодным для русской стороны: ливонцы отказывались от военного союза с Великим княжеством Литовским против Русского государства, подтверждались границы и права свободного проезда ливонских купцов по русским территориям и русских – по ливонским. Устанавливался новый, равноправный порядок разбора конфликтных ситуаций. Ливонцам на Руси, а русским в Ливонии разрешалось торговать всеми товарами, за двумя важными исключениями: ливонцы не могли привозить на Русь соль, а в Новгород – еще и спиртные напитки. Это был серьезный удар по торговым позициям ливонского купечества, основанным во многом на торговле солью; то же относится и к торговле спиртным, прибыльность которой очевидна во все времена. Но ливонская сторона охотно пошла на заключение договоров, поскольку наконец получала возможность торговать в Новгороде, утраченную с закрытием Немецкого двора Иваном III в 1494 г.
Псковско-ливонские договоры заключал новый великокняжеский наместник, совсем недавно присланный во Псков, – князь Иван Михайлович Репня Оболенский. Возможно, Василий III рассчитывал с его помощью положить конец псковской независимости, а выгодный договор призван был подсластить пилюлю. Как бы то ни было, очень скоро какие-то его действия вызвали недовольство псковичей: местный летописец записал, что он был «лют до людей». Тем временем в Новгород вместе со своими приближенными отправился Василий III.