Юный Помпей служил в штабе своего отца с 89 г. до н. э. О его деятельности во время этой кампании известно немногое, но он помешал попытке одного из приверженцев Цинны убить Страбона. Во время замешательства после этого неудавшегося покушения в лагере начались волнения, и как раз восемнадцатилетний Помпей восстановил порядок. Как пишет Плутарх, он со слезами на глазах умолял солдат успокоиться и повиноваться приказам, а когда они собрались покинуть лагерь, лег в воротах, и солдатам, чтобы пройти, приходилось наступать прямо на него. Юноша пользовался гораздо большей популярностью, чем его отец, и многие легионеры, устыдившись, вернулись в свои палатки.
После смерти Страбона молодой Помпей вернулся в Рим, где его отдали под суд по обвинению в незаконном присвоении большей части добычи, захваченной в Аускуле. В конечном счете выяснилось, что в присвоении виновен один из людей его отца. Оправдание Помпея во многом было связано с мастерством его адвокатов, его приятной внешностью, уверенной манерой держаться и находчивыми ответами. Еще одной причиной служила тайная помолвка с Антистией, дочерью судьи. Известие об этом быстро распространилось, поэтому, когда вердикт был оглашен, наблюдающая за процессом толпа разразилась криками «Талассию!»
В то время обстановка в Риме была очень напряженной, пока было неизвестно, вернется ли Сулла, и Рим был не слишком подходящим местом для человека, отец которого сражался против существующего режима. Поэтому Помпей скоро вернулся в семейное поместье в Пицене и остался там на какое-то время.
{162}К 84 г. до н. э. Цинна начал срочные приготовления к возвращению Суллы. Помпей решил присоединиться к его армии. Однако к сыну Страбона отнеслись с большим подозрением, и он довольно быстро вернулся назад в Пицен. Вскоре Цинна был убит во время бунта своими собственными солдатами, и верховное командование перешло к Гнею Папирию Карбону. В 83 г. до н. э. пришло известие, что Сулла наконец находится на пути в Италию, и Помпей решил не связываться больше со сторонниками Мария и предложить свои услуги возвращавшемуся проконсулу.
Довольно большое число молодых аристократов, особенно тех, кто потерял родственников во время чисток Мария и Цинны, также примкнули к Сулле после его высадки на берег в Брундизии, но Помпей решил явиться к проконсулу не с пустыми руками. Двадцатитрехлетний молодой человек был очень осмотрительным и начал набирать свое войско в Пицене. Его популярность и нежелание отказывать самым богатым местным землевладельцам обеспечило ему поддержку как отдельных граждан, так и целых общин.
Доверенным лицам Карбона не удалось остановить набор рекрутов, и в итоге им пришлось бежать. Скоро Помпей сумел набрать отряд кавалерии и целый легион. Он лично назначил центурионов и разделил легион на когорты. Помпей на собственные деньги приобрел все необходимое снаряжение и выплатил жалованье легионерам. К тому же он закупил продовольствие, вьючных животных и повозки. Вскоре были набраны еще два легиона. Их оснащение проходило точно таким же образом. Все делалось очень тщательно, по существующим канонам, за исключением одного: у Помпея вообще не было права набирать какую-либо армию.
Закончив набор войска, Помпей направился на юг, чтобы присоединиться к Сулле. Несколько вражеских армий попытались помешать ему, но командовали ими бездарные полководцы, которые к тому же плохо согласовывали свои действия. Также следует помнить, что хотя Карбон и его союзники набрали огромное войско — Аппиан утверждает, что в нем было 250 когорт, — подавляющее большинство солдат были такими же новичками, как легионеры Помпея. Юному командиру угрожали три армии, каждая из которых была такой же численности, как его собственная, или даже больше. Он атаковал ближайшего противника, в войсках которого находилась вспомогательная галльская кавалерия. Молодой, назначивший сам себя полководец начал бой, лично поведя своих кавалеристов в атаку.
Определив, кто стоит во главе галльских всадников, Помпей устремился к нему и сразил его точно, так же как Марцелл когда-то убил Бритомарта. Смерть вождя посеяла панику среди галлов. Они повернули назад, приведя в замешательство остальную армию, которая в свою очередь обратилась в бегство.
Это была первая из тех побед, которые Помпей одержал перед тем, как добрался наконец до Суллы и его главной армии. Оказанный ему радушный прием превзошел все ожидания, ибо проконсул спешился, чтобы приветствовать молодого полководца, и провозгласил его императором