— По-моему, нам это удалось. Правительство отвечало императору от имени государя: «Издавна было дозволено в ливонских городах строить русские церкви, где бы русские купцы могли слушать своё богослужение, и при этих церквях дозволено было содержать места и дома, где бы можно было хранить и продавать привозимые товары. Сверх того, гермейстер, архиепископ рижский, епископ дерптский и совет города Дерпта дали обещание не только письменным актом, но и с клятвою выплатить в три года должную царю дань. Ливонцы забыли свои обещания. Русские церкви превратили в казармы, шинки и непристойные места, сожгли и осквернили иконы Спасителя, апостолов и святых мучеников, отняли у русских купцов их амбары и свободную торговлю, нарушили их старые права и преимущества. Мы несколько раз увещевали их письмами и посылками — все наши увещевания они презрели. И потому-то мы были вынуждены послать нашу военную силу, искать свою правду, чтобы заставить их опомниться; и если теперь они страдают от меча и огня, то вина в том лежит на них самих».
— Сильно и убедительно сказано. И хорошо, что император внял сему откровению. Нам бы с империей здесь не совладать, — отозвался Даниил.
В самом Дерпте, уже находившемся в осаде, шли жестокие религиозные распри, которые мешали горожанам дружно встать на защиту города. Католики бранили лютеран.
— Мало на вас бед, ещё больших хотите, — говорили католики. — Да не с тех ли пор постигло нас московское разорение, как вы переменили веру и перешли в учение Лютерово?
В конце концов религиозные споры прекратились, и горожане решили вместе с войском биться не за веру, а за отечество. Но тут опять возникли споры, потому что земля ливов не была отечеством для немцев.
Но было уже поздно и спорить, и собираться с силами. Русичи устали от стояния в осаде и начали готовиться к штурму города. Они сосредоточили свои силы у ворот святого Андрея, и эта честь выпала передовому полку Даниила Адашева. За несколько дней и ночей перед воротами и вдоль стен вправо и влево был насыпан большой земляной вал. На него вкатили пушки и принялись обстреливать город. Немцы отвечали редко, испытывая недостаток пороха и ядер, хотя в Дерпте стояло в башнях, на стенах и на площадях более пятисот пушек. В русском войске было меньше пушек, но к ним припасли достаточно ядер и зарядов, чтобы разрушить крепостные стены и сам город. Два дня над ним гулял грохот орудийных выстрелов, ядра разрушили башни, стены, многие дома. Над городом стоял такой дым, что с крепостных стен не было видно русских позиций. А там шли последние приготовления к штурму и уже к самым стенам были придвинуты туры и притащены осадные лестницы.
Немцы отважились сбить русских с позиций у ворот святого Андрея и подготовились к вылазке. Однако охотники Степана Лыкова, затаившиеся у самых ворот, услышали близко к ночи топот сотен ног, отрывистую речь и предупредили тысяцкого, что противник намерен выйти ночью из крепости. Когда об этом доложили Даниилу, он велел Степану поставить против ворот шесть пушек и приготовить на каждую по пять ядер. Ещё велел послать ко рву близ ворот две сотни воинов и поставить за пушками сотню.
Ждать пришлось до глухой полуночи. Но вот опустился мост, легонько проскрипели ворота, открылись, и из них плотной массой пошли пешие воины. Но лишь только первые воины спустились с моста, как в их ряды врезались пушечные ядра. За первым залпом прозвучал второй, третий, сбоку от рва полетели в немцев стрелы, пули из пищалей. На мосту всё смешалось, воины падали в ров, пытались бежать вперёд — тут их поджидала смерть, — рвались обратно в крепость — оттуда напирали новые ряды воинов. В крепости наконец одумались и раздались команды: «Назад! Назад! Быстрее!» Провожаемые ядрами, выстрелами из пищалей и луков, немцы скрылись в крепости. Вылазка врага, не вылившись в действие, была жестоко прервана.