Олеша видел мир ярко и празднично, все его сложное "я" стремилось к радостному творчеству, преобразующему мир. Все, что созидало новый мир, его увлекало. Он порой как бы наивно удивлялся все вновь и вновь открывающейся ему красоте мира отнюдь не в ее абстрактном понимании, а в самом конкретном и именно это конкретное и обыденное казалось ему иногда фантастически прекрасным. Его могли восхищать узоры на камне, его поражали оперение птиц, походка человека, интонации голоса, предметы, созданные природой или руками человека. Так возникали его неожиданные сравнения, в которых он уподоблял большие явления природы явлениям обыденным, предметам и вещам на первый взгляд случайным, едва заметным глазу, но в которых ему виделась своеобразная, затейливая красота. Его художественное мышление было метафорично, а метафоры открывали действительность по-новому, так зорко он умел и любил видеть. Низменное и возвышенное противопоставлялось по излюбленному им закону контрастов. Он в самой обыденности обнажал поэтическое начало, а в привычной "красивости" - серость. Его мышление шло особым художественным путем. Силой чарующих красок он творчески воссоздавал мир. Больше всего его интересовал вопрос становления этического облика нового человека, гармонической личности, без которой он не мыслил создания нового мира. А в этот мир, освобожденный от старых, привычных предрассудков, он верил беспрекословно. Его захватывали сложные и противоречивые пути рождения нового мира, и в них он жаждал разобраться со всей строгостью и личной ответственностью.
Из всех жанров литературы для выражения предельно волновавших писателя вопросов и теснившихся в его фантазии образов больше всего подходила драматургия, где особенности его творчества, философские и художественные, выявились необычайно ярко. Олеша всегда удивлялся могуществу театра, его великой чудотворной магии. И преклонялся перед такими мастерами, как Мейерхольд и Станиславский. Олеша видел в театре как бы возможность совершенно конкретного созидания особого мира.
Мейерхольд, Станиславский и другие режиссеры, с которыми он встречался, творили на сцене новую реальность, то есть делали именно то, о чем он мечтал. Олеша любил кулисы, ему нравилось работать в напряженной, изменчивой атмосфере театра, участвовать в создании новых образов, в пространственном решении спектакля, присутствовать при возникновении особого, непредвиденного мира.