Города заключали договора («кондотты» – по-итальянски) с военачальниками, набиравшими отряды солдат (это слово произошло от «сольдо» – названия мелкой монеты, которыми выплачивалось жалованье). Такие «полевые командиры» назывались кондотьерами. Им было все равно за кого воевать, лишь бы платили. Часто они переходили от одной воюющей партии к другой и сражались со своими вчерашними нанимателями. Случалось, что кондотьеры захватывали власть в городах и основывали династии: Сфорца, Малатеста, дела Скала… Но чаще они погибали во цвете лет, становясь героями легенд. Их наемные шайки носили звучные наименования: «Белый отряд», «Великая компания», «Отряд святого Георгия»… Они внушали современникам ужас и восхищение: с одной стороны, наемники отличались поистине звериной жестокостью, с другой – они являлись олицетворением силы и некоторой стабильности, так как пользовались реальной властью. Сейчас описания «подвигов» кондотьеров внушают ужас, но люди чинквеченто воспринимали все это иначе. Кондотьеры для них были героями, ими восхищались, о них слагали песни и анекдоты, совершенно как об отечественном «Василии Ивановиче».
Жизнь Рожера де Флор, жившего в XIII веке, послужила основой для рыцарского романа «Тирант Белый», упоминаемого в «Дон Кихоте». Эта книга оказалась в числе немногих, спасенных от «аутодафе» при разборке библиотеки безумного Ламанчского рыцаря.
Гибеллин Каструччо Кастракане, погибший от сильной простуды в возрасте 44 лет, успел стать правителем родного города Лукки и героем многих анекдотов. К сожалению, его род не продлился: все его потомство погибло при завоевании Лукки гвельфами.
Живший чуть позже доблестный правитель Вероны Кангранде дела Скала одержал много побед и заслужил прозвище «Большого пса» из-за своего шлема с головой собаки. Он умер в возрасте 38 лет, и на его надгробии была воздвигнута замечательная статуя, изображающая покойника улыбающимся. Современники считали причиной его смерти тяжелую кишечную инфекцию, но современные исследования трупа показали, что Кангранде был отравлен.
В середине XIV века громкой и кровавой славой пользовалась банда немецкого кондотьера Вернера фон Урслингена. Ничуть не стесняясь, он написал на своем знамени: «Враг бога, правосудия и милосердия» и оказался вполне достоин этого девиза. Ему покорились и платили дань крупные города Перуджа, Болонья, Сиена.