Шарлотта де Сов стала любовницей Генриха Наваррского по поручению Екатерины Медичи, она шпионила за ним и стравливала его с братьями Маргариты и с де Гизами, заводя с ними романы. Именно она передала королеве-матери информацию, приведшую к казни де Ла Моля. Эта дама участвовала во множестве интриг, перевернувших многие судьбы. Она дожила до 66 лет и умерла, возможно, от яда.
Генрих заводил романы еще со многими фрейлинами Екатерины, несмотря на то что все они с большей или меньшей долей вероятности были ее шпионками: Луиза де ля Беродьер дю Руэ, Виктория де Аяла, мадемуазель Рёбур…
Порой король увлекался и фрейлинами своей жены: Франсуаза де Монморанси-Фоссо стала его любовницей, достигнув едва ли 16 лет. Забеременев, она всерьез надеялась стать королевой, но ребенок-девочка родился мертвым. Франсуазу удалили в провинцию и выдали замуж.
Во время страстной влюбленности в молодую вдову Диану д’Андуан, прозванную «красавицей Коризандой», Генрих даже написал ей обещание жениться, причем сделал это собственной кровью. Красавица родила ему сына, но обещание король не сдержал. Мальчик не дожил до взрослого возраста.
Он обещал жениться и другой своей любовнице – Габриэль д’Эстре (1573—1599). Она стала любовницей Наваррского в 1591 году. По воспоминаниям современников, Габриэль была очень умной, образованной и практичной женщиной, именно она первой навела короля на мысль сменить вероисповедание, чтобы решить свои проблемы с Католической Лигой. Генрих был увлечен ею сверх всякой меры, любовники пользовались каждым удобным случаем, чтобы побыть вместе, а в случае разлуки писали друг другу нежные письма.
Она родила Генриху троих детей: Сезара, Екатерину Генриетту и Александра; всем им король пожаловал титулы герцогов. Сама Габриэль стала маркизой де Монсо и графиней де Бофор, впрочем, это не мешало сплетникам за глаза называть ее графиней-шлюхой. Это было зло и несправедливо: Габриэль действительно любила Генриха и старалась всячески ему помочь. Она налаживала связи через свою сестру и их многочисленных подруг-католичек, стремясь привести страну к миру. Генрих называл ее своим лучшим дипломатом и очень ценил.
Он действительно обратился к папе Клименту VIII с просьбой разрешить ему развестись с бесплодной Маргаритой де Валуа и заключить новый брак и подарил возлюбленной кольцо, которое было ему вручено при ритуале коронации. Все шло к свадьбе, Габриэль радовалась и твердила, что лишь Господь или смерть короля могут помешать ее счастью, но судьба распорядилась иначе. В апреле 1599 года у Габриэль вдруг начались преждевременные роды, и она умерла, произведя на свет мертвого младенца. Все были убеждены, что ее отравили либо Валуа, либо те, кто желал, чтобы король Генрих заключил иной брак – с Марией Медичи.