Псковская живопись до сих пор остается мало изученной. До недавнего времени трудно было составить себе представление о псковской школе, так как были известны только поздние ее образцы. Между тем ее своеобразие уже в XIV–XV веках не подлежит сомнению. Как и в псковской архитектуре, в псковской живописи при известном сходстве с новгородской больше свободы и непосредственности, но меньше стилевой выдержанности и артистизма.
Погрудная икона архангела Гавриила (24) дает представление о раннем псковском искусстве. В этой иконе нет утонченной одухотворенности и изящества, как в образах Рублева (ср. фронтиспис). В ней нет и такой правильности, четкости рисунка, как в новгородских изображениях подобного рода. Рисунок в псковской иконе несколько нетвердый, как бы сбитый. Зато в облике ангела есть редкая в древнерусской живописи непосредственность.
В «Любятовской богоматери» (129) нет того изящества, которым отличается «Донская богоматерь». Фигура Марии угловата, у нее тонкая шея, младенец долговязый. В композиции нет безупречной строгости большинства русских икон других школ (ср. 130). Зато в ней подкупают теплота и непосредственность чувства. Жест младенца, который касается щеки матери, встречался и ранее, но передан он здесь так, будто мастер подглядел его в жизни. Во взгляде Марии есть озабоченность, теплота. Мария припала к младенцу, словно шепчет ему на ухо ласковые слова.
Псковский мастер даже в изображении евангельских событий отступает от канона. В иконе «Сошествие во ад» (131) Христос хотя и окружен традиционным нимбом, но не похож на всевластного повелителя; на первый план выдвинуто его решительное движение, усилие, с которым он хватает за руки Адама и Еву, вылезающих из гробов. Он делает порывистый шаг, повисая над безднами ада. В псковской иконе не темные предметы выступают на более светлом фоне, как обычно в иконах (ср. 32), а, наоборот, светлые на темном. Фигуры заполняют всю плоскость иконы. Небывалая в Новгороде смелость: на полях наверху представлено, как все святые с богоматерью во главе предстательствуют, но не перед Христом, а перед Николой. В иконе «Огненное восхождение Илии» (Псковский музей) в фигурах нет паренья, в композиции нет четкости новгородских икон. Все более тяжело, осязаемо, предметно. Илья в колеснице повернулся лицом к ученику Елисею, не замечая движения огненных красных коней и ангела, который ведет их к небу. Словно сознавая, что человек не может подняться на небо, мастер лишил это изображение легендарного события всего мистического. Наоборот, с большим вниманием передана каждая лещадка крутой горы, по которой движется колесница.
Так же как в архитектуре Пскова, в его живописи в конце XV века теряются непосредственность и свежесть. Псковское искусство не в силах было последовательно развить проявившиеся в нем в начале XV века черты реализма. Теперь происходит канонизация достигнутого. Эти особенности позднего псковского искусства нашли наиболее наглядное выражение в иконе «Троица» (132). В этой «Троице» все три фигуры ангелов совершенно неотличимы. В них нет ни глубины чувства Рублева, ни энергии образов новгородских икон на эту тему. Быть может, псковский мастер троекратным повторением одной и той же фигуры ангела хотел подчеркнуть равенство трех лиц троицы. Ее авторитет усиливается резким противопоставлением сидящих за трапезой ангелов тому, что происходит на земле. Наверху все спокойно и застыло, в мире земном царит беспокойное движение. Авраам подносит дары, и тут же, повторенный второй раз, он закалывает тельца; стол заставлен чашами. Характерные признаки псковского письма в этой иконе — ярко шафранные и зеленые краски. Но на этот раз обилие золота и мелкого узора придает иконе дробный, декоративный характер. Это предвосхищает некоторые особенности русской живописи XVII века..