Контраст между зимним пейзажем до Крымских гор и залитой солнцем Ялты был разительным. В распоряжении Рузвельта была резиденция царей, Ливадийский дворец. Рузвельт занял царские апартаменты — комнаты первого этажа. Генерал Маршал и адмирал Кинг расположились на втором этаже — в прежних покоях императрицы. Зал заседаний был рядом, равно как и банкетный зал. Советская делегация прибыла в Ялту на следующий день. У лидеров трех стран, судя по всему, не сформировалась еще четкая временная перспектива, они полагали, что война продлится еще не меньше года. Весеннего ускорения в войне не предвидел никто.
Большая дипломатия началась с встречи Рузвельта со Сталиным, крепко пожавших друг другу руки и улыбавшихся подобно старым друзьям. Первыми же своими словами Рузвельт задал тон. Кто добьется своей цели первым: американцы, войдя в Манилу, или русские, войдя в Берлин? Сталин ответил, что, без сомнения, первой падет Манила: немцы за Одером сражаются отчаянно. Сталин предложил президенту Рузвельту кресло председателя конференции. Сидя в обитом темным деревом царском кабинете, Рузвельт старался завоевать доверие Сталина и Молотова, говоря о потрясении от виденных в Крыму разрушений. Он теперь чувствует большее ожесточение в отношении немцев, и если Сталин поднимет тост за казнь 50 тысяч немецких офицеров, он его поддержит. Рузвельт пытался найти общий язык со Сталиным по вопросу будущего Франции — жаловался на англичан, которые уже два года упорно стремятся к воссозданию на западной границе Германии мощной Франции. Но Франция неспособна противостоять восточному соседу. «Англичане особый народ, они хотят и съесть торт, и сохранить его», — так оценил английскую политику президент. Они поддерживают слабую Францию, чтобы сохранить контроль над Западной Европой.
Сталин согласился с критическими замечаниями в адрес де Голля (с которым месяц назад подписал договор) и никогда на этой встрече не подчеркивал выигрышности советских военных позиций, уже занятых в Центральной Европе. Такие американские историки, как Д. Клеменс, считают, что он боялся напугать Рузвельта, не хотел создавать впечатление о всемогуществе СССР на данном этапе войны и даже искусственно затянул наступление на Берлин, отказав маршалу Жукову закончить войну в феврале 1945 года прямым броском на «Берлин, до которого на отдельных участках оставалось всего 60 километров».
Конференция началась в пять часов вечера 4 февраля 1945 года обзором военной обстановки. Рузвельт заметил, что предстоит пересмотреть едва ли не всю карту Европы. Сталин сказал, что следует готовиться к летнему наступлению, он не верил в скорую развязку. Согласно предложению Рузвельта, решались три задачи: польский вопрос, участие СССР в войне на Тихом океане и создание Организации Объединенных Наций.
Попытки Рузвельта найти личный контакт со Сталиным приносили плоды. Вечером первого дня, во время организованного американцами ужина в узком кругу, он говорил об ответственности великих держав. Царило редкое единодушие (испорченное на некоторое время лишь неудачной попыткой Рузвельта обратиться к Сталину как к «дяде Джо»). Черчилль поддержал право «вето» в высшем совете новой мировой организации. Он также использовал свое право на бестактность, когда провозгласил тост за мировой пролетариат. Рузвельт неоднократно повторял, что единство трех представленных на конференции держав — ключ к созданию подлинно стабильной международной системы в послевоенном мире. Рузвельт поддержал Сталина в вопросе о репарациях: «Уровень жизни в Германии не должен превышать уровня России». Сближению содействовало снятие просьбы о предоставлении отдельным советским республикам мест в Ассамблее (кроме Украины и Белоруссии). Рузвельт предложил оставить вопрос о членстве в ООН до созыва учредительной конференции. Англичане поддержали советское предложение (не забудем о доминионах). Рузвельт предпочел не заострять ситуацию в момент, когда дорога к созданию ООН обозначилась и даже была названа дата созыва учредительной конференции — 25 апреля 1945 года.
На вечернем банкете первого дня Сталин провозгласил тост за «наш союз» и пояснил: «В союзе союзники не должны обманывать друг друга. Возможно, это наивно? Опытные дипломаты могут сказать: «Почему я не должен обманывать своего союзника?» Но я как наивный человек думаю, что лучшим для меня является не обманывать своего союзника, даже если он глуп. Возможно, наш союз силен именно потому, что мы не обманываем друг друга, или потому, что не так просто обмануть друг друга».