Последнюю попытку восстановить крымское доминирование над Москвой предпринял двадцать лет спустя знаменитый своими походами и стихотворениями полководец и поэт крымский хан Гази II Герай (1588–1608 гг.). В 1591 г. крымский хан, раздраженный нараставшей экспансией Московии на Кавказе, а также желая отомстить за отравление в Астрахани своего племянника Мурада Герая, предпринял очередной поход на Москву, в которой в это время фактическим правителем был Борис Годунов. К лету 1591 г. Гази Гераем было собрано колоссальное 150-тысячное войско, которое стремительным маршем прошло украины русского государства (хан под страхом смертной казни запретил отвлекаться на грабежи и захват пленных) и переправилось через Оку, которую московские воеводы даже не пытались серьезно удерживать. К 13 июля крымцы по серпуховской дороге вышли к Москве и заняли Котлы. Ставка хана была обустроена на Поклонной горе, откуда открывался хороший обзор на театр боевых действий.
Москва была хорошо подготовлена к обороне, причем русские активно использовали освоенный и успешно примененный при Молодях «гуляй-город», расположенный в этот раз у Данилова монастыря. Прорваться при таких условиях к московским посадам и сжечь Москву крымцам не представлялось возможным. Крайне болезненно ощущалось татарами явное техническое превосходство русских – меньшие, чем татары, числом московиты обладали хорошей артиллерией и ружьями, в то время как крымцы могли им противопоставить лишь луки и стрелы.
Несколько раз попробовав приблизиться к русским позициям и получив решительный отпор, татары собрали ночью военный совет, принявший решение незамедлительно отступать. Поход со всей очевидностью продемонстрировал, что сохраняя старую тактику и вооружение даже с вдвое большим, трехсоттысячным войском Москву крымским татарам уже не взять. Для большого похода, преследовавшего политические цели, отныне требовалась мощная артиллерия в сочетании с пехотой и не только легкой, но и тяжеловооруженной конницей. Всего этого в Крыму в необходимом количестве не было, несмотря на все попытки учреждения и развития отрядов гвардейцев капы-кулу и пехотинцев-сейменов. Отныне татарам оставалось лишь грабить пограничные земли московской державы – так называемые украины, – что они с завидной регулярностью делали в течение первой трети XVII в., особенно активизировавшись в Смутное время в истории России с 1598-го по 1613 год.
Стремительное отступление крымцев из-под Москвы не обошлось без потерь – русские воеводы настигли и разгромили отставшие татарские отряды под Тулой, а под один из обстрелов попал даже сами Гази Герай, получивший ранение в левую руку. Так закончился последний в истории Крымского ханства целенаправленный поход на Москву – полным и безоговорочным поражением.
По возвращении домой Гази Герай начал мирные переговоры с московским царем, предложив следующие условия: Бахчисарай оставляет какие-либо претензии на Казань и Хаджи-Тархан, а Москва, со своей стороны, продолжает выплачивать Крыму традиционные поминки. Важно обратить внимание на то, что при оформлении дипломатических документов крымский хан впервые признал за московским правителем (официально в то время правил Федор І Иоаннович (1584–1598 гг.)) царский титул. При этом Гази Герай специально подчеркивал в разговоре с русским послом: «Скажи брату моему (Федору), что я не отказал ему в великой чести, чего при прежних ханах не бывало!»
Так закончилась борьба между Крымом и Москвой за наследство Золотой Орды, причем Москва по всем статьям вышла из этого противостояния победительницей. Она не только отстояла свою независимость и была признана равной Крымскому ханству, но и подчинила себе два независимых прежде улуса – Казанское и Астраханское ханства. Московское царство, таким образом, вобрало в себя и территориально, и символически большую часть золотоордынского наследия, нежели Крымский Юрт, и, главное, накопило со временем больше ресурсов, чтобы реально включить в свои пределы земли, которые принадлежали некогда Улусу Джучи – от северопричерноморских степей на западе до среднеазиатских владений на востоке. И пусть это произошло уже в XVIII–XIX вв., но и уничтожение Крымского ханства и инкорпорация его территории в состав Российской империи было важным моментом устранения уже абсолютно ослабленного и безопасного, но все еще символически значимого соперника на пути собирания ордынского наследия.