Сложным положением, в котором оказалась Московия в связи с боевыми действиями на западе, не преминул активно и с выгодой для себя воспользоваться и крымский хан Девлет Герай, побуждаемый к тому же настойчивыми просьбами из Польши. Наконец-то у властителя Крымского Юрта появилась реальная возможность сполна расквитаться и за уничтожение Казанского и Астраханского ханств, и за смерть своих сыновей, и за собственные поражения. Московскому князю следовало указать на его место уровня улусного бея, и крымский хан, закатав рукава, приступил при содействии тогдашнего мирового сообщества к этой непростой, но не лишенной приятности в виде бонусов от грабежей и полона задаче.
За 24 года Ливонской войны 21 год отмечен татарскими нападениями на Московское царство. Девлет Герай лично руководил шестью набегами (1562, 1564, 1565, 1569, 1571 и 1572 гг.); наследники крымского престола также совершили шесть нападений (1558, 1563, 1568, 1570, 1573 и 1581 гг.). То, что поход возглавлял крымский хан или его наследники, прямо свидетельствует о многочисленности татарского войска. Да и в том случае, если поход предпринимали крымские мурзы (беи ширинские, дивеевы и другие), число их войск могло быть не меньшим, чем под предводительством самого хана. В итоге численность чуть ли не ежегодно нападавших на московитов татар колебалась от нескольких тысяч до нескольких десятков тысяч и даже более чем ста тысяч татар. Эти вторжения, несомненно, отвлекали значительные силы Московского государства, разоряли его города и разрушали экономику, прямо содействуя успехам литовцев и поляков.
Кульминационным из всей серии крупных походов времен Ливонской войны стало вторжение 1571 г. Турецкий историк Печеви пишет об этом событии: «В 1571 г. последовало высочайшее повеление татарскому хану сделать набег на страну злополучных руссов. Он ревностно поднялся с быстролетною татарвою и, перешедши через реку Итиль, направился к центру владений московских, разорил и разрушил столицу их государства и вернулся с огромной добычею. Эта война татар из числа самых важных войн их».
Поначалу, наученный опытом прежних успешных и не очень походов, Девлет Герай не ставил перед собой заведомо невыполнимых сверхамбициозных задач. Его планы ограничивались очередным разграблением «украин» и опустошением окрестностей Козельска. Да и войско крымцев не было в этот раз особо многочисленным и насчитывало около сорока тысяч человек. Как мы помним, в условиях мира на западе московиты уже вполне успешно справлялись и с вдвое большими силами. Однако имевший вполне скромные цели поход неожиданно для самого Девлета Герая обернулся его величайшим триумфом.
В ставку крымского хана неожиданно явились шестеро московских бояр, отчаявшиеся пережить террор, учиняемый Иваном Грозным, и готовых содействовать какому угодно иноземному властителю, лишь бы он помог расправиться с обезумевшим в своей жестокости царем. Они советовали татарам идти прямо на Москву, поскольку защищать столицу некому – страна ослаблена эпидемией и чумой, а большая часть войска брошена на Ливонию. Башуй Сумароков, в частности, утверждал, что: «Против-де, тебя (хана) в собранье людей нет», Кудеяр Тишенков взялся проводить татарское войско к Москве по таким дорогам, на которых вообще нет русских войск: «А будет-де, государь, тебе до Москвы встреча… и ты-де, государь, вели меня казнить».
Действительно, перебежчики выполнили обещание, и вскоре войско крымцев беспрепятственно переправилось через Оку и скорым маршем двинулось в сторону Москвы. Немногочисленные опричные полки были слишком слабы, чтобы противостоять многотысячному войску хана, и Иван IV не грозно, а банально и трусливо бежал из ставки вначале в Александровскую слободу, а оттуда в Ростов. Главнокомандующий князь Иван Бельский попытался было контратаковать татарское войско на марше и «выехал против крымского царя и крымских людей за Москву-реку забил (отбросил) за болото на луг», однако вскоре был ранен и увезен в Кремль. Русское войско осталось без командующего. Крымские всадники разошлись по сторонам, опустошая окрестности и собирая добычу.
3 июня 1571 г. Девлет Герай разбил ставку в селе Коломенском, его сыновья – на Воробьевых горах, откуда открывался хороший обзор на Москву. Не имея артиллерии и осадных орудий, брать город приступом татары не могли, но им и не было это нужно. За последние 50 лет после знаменитого похода Мехмеда Герая Москва разрослась, расползлась далеко за пределы своих укреплений, и ее посады были лакомой добычей татар, налетевших на нее, словно рой насекомых на расплескавшееся сладкое варенье. Крымскому хану было хорошо видно, как тысячи татарских конников, словно муравьи, заструились и тонкими цепочками, и более крупными отрядами вокруг городища – окрестные слободки и хутора подвергались нещадному разграблению.