В 1876 г. домовладение оформлено по купчей на жену потомственного почетного гражданина Федора Николаевича Целибеева Марию Степановну. Здесь на площади в 2600 кв. саженей стояли одноэтажные каменные строения весьма старой постройки.
В 1881 г. домовладельцем числился крестьянин Егоров (документы о временном переходе собственности пока не обнаружены), которому было разрешено надстроить имевшийся на участке дом пятым и шестым этажами и пристроить к нему новое здание86
. В 1895 г. участок вновь числится за Марией Степановной Целибеевой, у которой по купчей от 30 октября 1900 г. его приобрел петербургский 2-й гильдии купец Григорий Кузьмич Симонов. На месте старых построек он выстроил новый лицевой пятиэтажный дом по Загородному проспекту, два надворных флигеля в пять и шесть этажей по периметру участка (работы производил академик-арх. Н.П. Басин). Стоимость владений выросла в четыре раза. По духовному завещанию Г.К. Симонова, утвержденному судом 30 мая 1915 г., во владение вступил купеческий сын Иван Григорьевич Симонов87.Из жителей дома 1904–1909 гг. отметим действительного статского советника Василия Константиновича Булгакова, жившего здесь с женой Анной Георгиевной, гражданского инженера Владимира Александровича Владычанского, члена и правителя дел Археографической комиссии действительного статского советника Василия Григорьевича Дружинина и его жену Евдокию Александровну, врача амбулатории Елизаветинской общины сестер милосердия и Александре-Мариинской больницы, практикующего врача коллежского асессора Николая Никандровича Иванова (в 1917-м – статский советник, консультант Елизаветинской общины сестер милосердия, врач лечебницы Общества врачей-специалистов), врача-экстерна Императорского Клинического повивального института Федора Николаевича Ильина (после 1907 г. жил в доме № 13 по Каменноостровскому пр.), служащего отдела земельного улучшения Министерства земледелия и землеустройства надворного советника Павла Владимировича Кондратьева и чиновника особых поручений Министерства финансов, служащего Общества Китайско-Восточной железной дороги коллежского асессора гражданского инженера-архитектора Павла Петровича Кондратьева, гражданского инженера коллежского секретаря Гавриила Константиновича Космачевского, члена Археографической комиссии надворного советника Николая Павловича Павлова-Сильванского (после 1906 г. жил в доме № 139 по Невскому пр.), чиновника Департамента общих дел Министерства внутренних дел коллежского советника Льва Викторовича Половцова. Сергей Иванович Буйлов содержал здесь молочную торговлю, Владимир Давидович Датт – посудную торговлю, купец Иосиф Игнатьевич Заблоцкий – техническую контору, купец Евдоким Акимович Иванов – антикварный книжный и художественный магазин, Екатерина Георгиевна Кременецкая – контору для найма лиц на частные должности, Станислав Иванович Лагун – галантерейную торговлю, Алексей Филофеевич Сергеев – торговлю аптекарскими товарами, Саул Самойлович Эдельман – торговлю гигиеническими принадлежностями и лабораторию питательных веществ, вдова провизора Розалия Самойловна Аронштам – торговлю искусственными минеральными водами, Матвей Петрович Галионко – живыми цветами, Екатерина Васильевна Кокорева содержала меблированные комнаты, Э.И. и Е.А. Крюзи – булочную и кондитерскую, Клавдия Васильевна Смирнова – фруктовую торговлю, И.А. Шак – типолитографию, В.П. Шанин – чайный магазин, Иван Григорьевич Щербаков – ренсковый погреб.
В.К. Булгаков (умер после 1917 г.), чиновник особых поручений 5-го класса при министре внутренних дел, чиновник Главного управления по делам местного хозяйства. В 1917 г. действительный статский советник, чиновник особых поручений Министерства финансов, исполняющий обязанности начальника Петроградской столичной сберегательной кассы. Писатель, автор сборника «Поэмы, думы, песни» (СПб., 1897, 1900), повести «Молодые силы» (СПб., 1901).
В.А. Владычанский известен перестройкой в 1901 г. доходного дома на Каменноостровском проспекте, 24а. В 1904 г. инженер-инспектор при правлении страхового общества «Россия». В 1907–1910 гг. – член Технико-строительного комитета Министерства внутренних дел, инспектор страхового общества «Россия», архитектор фабрики «Н.А. Богданова и Кº».
В.Г. Дружинин (1859–1936), историк, археограф, коллекционер, член-корреспондент Российской АН (1920 г.). Секретарь Русского археографического общества (с 1899 г.), член Археографической комиссии (с 1896 г., с 1921 г. – заместитель председателя), член Комитета попечительства о русской иконописи (1903–1918 гг.). Образование получил в Петербургском университете по историко-филологическому факультету; получил степень магистра по защите диссертации «Раскол на Дону в конце XVII века» (СПб., 1889). Состоял членом и правителем дел Императорской археографической комиссии. Собрал коллекции русского медного литья, старообрядческих рукописей XVII–XX вв.
Известно поздравление, посланное Дружинину Иннокентием Анненским: