В конце 1980-х годов «щедрость» Трампа привлекла внимание новой Государственной комиссии, занимающейся вопросами политической коррупции. В марте 1988 года он был вызван повесткой для дачи показаний. Находясь под присягой, Трамп признал, что политические пожертвования были обычной практикой в его бизнесе на протяжении почти двух десятков лет. Их было так много, что сам Трамп затруднялся назвать точные суммы. На вопрос комиссии, правда ли, что только в 1985 году он оказал поддержку местному кандидату в размере 150 тысяч, Трамп ответил: «Я действительно не знаю. Полагаю, что может быть, так оно и есть».
Таким образом, сумма «подарка» в 1985 году в три раза превысила годовой лимит, который накладывал ограничения на физических (50 тысяч) и в тридцать раз на юридических (5 тысяч) лиц законом штата Нью-Йорк. Однако, как установила комиссия, Трамп обошел закон, распределив эти пожертвования среди 18 дочерних компаний. Каждая из них называлась по-разному, например, Haven Apartments No. 2, Inc., Shore Haven Apartments No. 3, Inc., Shore Haven Apartments No. 6, Inc. и так далее, хотя фактически они управлялись непосредственно Трампом. Он показал комиссии, что «не знал, почему пошел таким путем и просто руководствовался советами своих адвокатов».
У Трампа были и другие способы оказания кандидатам финансовой поддержки. В июне 1985 года он выдал кредит в 50 тысяч компании Эндрю Штайна, который баллотировался на должность президента Городского совета Нью-Йорка от партии демократов. Спустя шесть месяцев вопрос с возвратом долга не поднимался. Трамп пояснил комиссии, что просто находился в ожидании погашения кредита, а тридцать лет спустя сам Штайн, отвечая в интервью на этот щекотливый вопрос, утверждал, что не помнит ни о каком займе, хотя в то время застройщики и городские власти были крайне близки друг к другу.
Следует отметить, что в 1980-х годах бизнес Дональда вышел за пределы Нью-Йорка, причем так же пропорционально возросли и его пожертвования. В 1988 году он раздал более 72 тысяч на кандидатов федерального уровня, что превышало законодательно установленную сумму на 47 тысяч. Федеральная избирательная комиссия обнаружила это нарушение в ходе аудиторской проверки и оштрафовала Трампа на 15 тысяч. «Мы собираемся с этим бороться, однако затраты на эту борьбу будут дороже самих пожертвований», – заметил Трамп в свое время.
Майкл Данбар, профессиональный мебельщик из Портсмута, штат Нью-Хэмпшир, один из первых оценил способность Трампа поддерживать контакт с массовой аудиторией. Будучи активистом республиканской партии, весной 1987 года он был занят поиском достойного кандидата в президенты страны. Листая Wall Street Journal, Данбар восхитился личностью Трампа и его деловой хваткой. Он организовал почтовую рассылку, в которой призывал своих однопартийцев принять участие в инициировании кампании по выдвижению Трампа на пост президента. Это не вызвало ничего, кроме насмешек, однако, Данбар пригласил Трампа для выступления в местном деловом клубе Rotary Club. Трамп заинтересовался этой идеей и предложил обсудить ее более подробно в начале лета в Trump Tower.
Вволю подивившись роскошью холла, Данбар вознесся на 26-й этаж, где был принят хозяином офиса, предложившим ему колы. Была достигнута договоренность, что Трамп прилетит на своем вертолете в Нью-Гэмпшир, где выступит перед членами Rotary Club в ресторанчике Yoken, после чего проведет пресс-конференцию.
Через несколько недель Трамп опубликовал большую статью, в которой высказывал свое мнение о внешней политике США. Выйдя одновременно в New York Times, The Washington Post и Boston Globe, она занимала целую полосу и живо обсуждалась избирателями Нью-Гэмпшира. «Я не вижу ничего плохого во внешней оборонной политике США, ведь даже больной позвоночник можно вылечить», – писал Трамп в статье, в общем счете обошедшейся ему в 95 тысяч. Она высветила направление политического мышления, и снова повторила те идеи, которые Трамп высказывал, в той или иной форме, на протяжении следующих десятилетий. Например, он задавался вопросом, почему США продолжает тратиться на защиту Японии и Саудовской Аравии. «Почему наши налогоплательщики должны выкладывать деньги на защиту одних из самых богатых стран мира? Отказавшись от этой статьи расходов, мы положим конец огромному дефициту бюджета, снизим налоги, и американская экономика не будет обременена необходимостью платить за тех, кто может легко это сделать самостоятельно. Сделаем так, чтобы над нашей великой страной больше не потешались».