Дональд смотрел на своего брата с почтением. В начале шестидесятых Фредди брал Дональда, а затем и в старшей школе на летние рыбалки на своем быстроходном катере Сэнчури. В своей комнате в нью-йоркской военной академии Дональд хранил фотографию своего брата, стоящего рядом с самолетом. Вначале, взрослея в тени своего брата, Дональд соревновался с ним за внимание отца. Но по мере того, как он видел, что брат недотягивает до одобрения Фреда, Дональд начал полагать, что тому не хватает жесткости, чтобы выжить в его конкурирующей семье. «Фредди просто не был киллером», – сказал Дональд, повторяя термин, который его отец любил употреблять, говоря об успешном сыне.
После того как развалился предполагаемый проект застройки Трампа в Стиплчейс-Парке на Кони-Айленде, Фредди покинул бизнес и ушел работать пилотом на Международные авиалинии. В двадцать три он женился на стюардессе, и у пары было двое детей, Фред и Мэри. Фредди выглядел намного счастливее, чем когда он работал на отца; Дональд, однако же, не мог прекратить критиковать заурядные амбиции Фредди, постоянно спрашивая его: «Какая разница между тем, чем ты занимаешься, и вождением автобуса?» Курение и пьянство Фредди, усугубившиеся, когда ему было далеко за двадцать, приведут к тому, что Дональд станет избегать сигареты и алкоголь всю оставшуюся жизнь. Фредди развелся и ушел из пилотирования. К концу семидесятых он переехал обратно к родителям и стал контролировать бригаду технического обслуживания в одном из жилых комплексов своего отца в Бруклине. В 1977 году Дональд попросил Фредди быть шурином на его свадьбе с Иваной, сказав, что он полагает, будто это будет «прекрасно для него».
26 сентября 1981 года, Фредди, на восемь лет старше Дональда, умер от сердечного приступа, последовавшего за многие годы алкоголизма. Ему было сорок три. Фредди похоронили в Квинсе в семейном склепе на Лютеранском кладбище. Дональд назвал его смерть «самым грустным событием, через которое мне пришлось пройти». Он сказал, что научился из поражения брата «всегда держать защиту на сто процентов». «Человек – самое умное из всех животных, и жизнь – это серия битв, каждая из которых заканчивается победой или поражением», – сказал Трамп спустя два месяца после смерти брата. «Вы просто не можете позволить людям делать из себя простофилю».
Башня Трампа стала хитом. Ее 266 кондоминиумов, которые поступили в продажу в конце 1982 года и начинались от 500 000 долларов за односпальные апартаменты, были проданы за общей сложностью 277 миллионов долларов, достаточной для того, чтобы оплатить все здание еще до того, как первый жилец въехал. Заинтересованные покупатели встречались с Саншайн и Трампом, который иногда присоединялся к ним для экскурсии. Торговые брошюры рекламировали спрятанный вход на Пятьдесят шестой улице, заявленный как «совершенно недоступный для общественности». Трамп объяснил свою стратегию того, чтобы склонить покупателей апартаментов на свою сторону: «Вы продаете им фантазию». Многие квартиры были проданы в качестве корпоративных апартаментов или временного жилища для состоятельных иностранцев. Но к вящему удовольствию Трампа, некоторые знаменитости тоже их купили, включая Стивена Спилберга, Майкла Джексона и Джонни Карсона, который позже обвинил двух строительных рабочих в краже его пальто из шерсти викуньи.
После того как Трамп уволил мужчин, Карсон нашел пальто в своем платяном шкафу. Трамп распространил слухи, напечатанные в нью-йоркских газетах, что английская королевская семья – Чарльз, принц Уэльский, и его жена принцесса Диана – заинтересованы в покупке двадцатиоднокомнатного кондоминиума за 5 миллионов долларов, занимающего целый этаж башни Трампа. Они не оправдались. Трамп не признался в создании слуха, который
Чтобы расхвалить имидж башни, Трамп обратился к всемирно известным высококлассным брендам для своего торгового атриума. Первые сорок восемь торговых жильцов включали в себя: Монди (одежда), Боттичелли (мода), Чарльз Журдан (обувь), Буччеллати (итальянский ювелир), Людвиг Бек (немецкий универсальный магазин), Гарри Уинстон (ювелирные изделия), и Эспри (лондонский ювелир), некоторые из которых платили аренду в размере одного миллиона долларов в год. В течение нескольких лет некоторые первоначальные жильцы ушли, столкнувшись с проблемой получения прибыли от преимущественно среднеамериканских туристов башни.