Начиная с конца 90-х годов Трамп появлялся на популярных утренних ток-шоу Стерна более двух десятков раз, причем с течением времени откровенность обсуждаемых тем только росла. Стерн и Трамп выработали собственную разухабистую манеру, лихорадившую рейтинг аудитории, а особенно женской ее части. Они дискутировали о достоинствах орального секса и обсуждали друг с другом известных женщин, с которыми были бы не прочь переспать, начиная от Синди Кроуфорд и заканчивая Дайаной Сойер. Казалось, что эта ненавязчивая игра доставляла Трампу удовольствие. «Важен ли для вас оральный секс? Я уже много раз обсуждал этот вопрос со многими мужчинами», – спрашивает на одном из шоу ведущий. «Он мне по фигу», – следует ответ.
На другом шоу Стерн и Трамп обсуждают «достоинства» Николетт Шеридан из мыльной оперы «Отчаянные домохозяйки». Итак, говорит Трамп: «Женщине с такой плоской грудью тяжело стать объектом внимания. Ты же не пойдешь с Марсией Кросс, даже если бы был геем, правда, Говард?». Трамп и Стерн часто спорили о тех или иных знаменитостях женского пола, причем все разговоры сводились только к сексуальным достоинствам и недостаткам. Сеансы взаимных откровений в стиле: «У Ким Кардашьян толстая задница? – Абсолютно толстая! А грудь, как пара стоек, выпирающих из тела» длились с 1990 по 2005 год.
Трамп упомянул, что был очарован принцессой Дианой. Когда в 1992 году ее брак с принцем Чарльзом распался, он начал посылать ей цветы. Разговор происходил в 1997 году, вскоре после гибели принцессы. Далее следует диалог: «Вы бы могли бы ее заполучить, верно? Вдуть ей при возможности?». Трамп на секунду задумывается. «Полагаю, что мог бы». Комментарии Трампа насчет своих сексуальных желаний не были ограничены лишь теорией. Позвонив на шоу в 2000 году, он рассказал о своей девушке Мелании Кнаус, а затем передал ей телефон. «У нас ежедневно бывает невероятный секс, – поведала она радиослушателям, – а иногда и чаще». Через несколько лет, когда Дональд и Мелания уже были женаты, Стерн поинтересовался у Трампа, остался бы он с женой, если бы она попала в аварию, повредила конечности, а лицо было бы изуродовано сотней швов на лице. «А как насчет груди?» – уточнил Трамп. – «Предположим, что с грудью осталось все в порядке. – «Тогда неважно».
И эта непристойная болтовня на радио, и тщательно выстроенные выступления в других СМИ в обществе моделей и других красивых женщин выдавали в нем отнюдь не перегретого Казанову. Напротив, по свидетельству тех, кто знал его еще с начала 90-х, Трамп был скорее трудоголиком, и в чем-то даже домоседом, предприимчивым бизнес-психологом, остро осознающим текущую конъюнктуру. Адвокат Гольдберг, часто защищавший Трампа на протяжении этих лет, отмечал, что многие из его клиентов прямо перед камерами поднимали невообразимый шум, связанный с упоминанием имен известных женщин. «Предложите ему батончик «Херши» и разрешите смотреть телевизор, – шутил Гольдберг на этот счет. – На моей памяти осталось, как в конце рабочего дня он отправляется домой. Не обязательно с женщиной, но с мешком конфет. Он готовил следующие проекты, читал документы, встречался с адвокатами, никогда не повышая на них голос, не проявляя признаков хвастовства и кичливости. В офисной среде он всегда оставался джентльменом, но я никогда не слышал, чтобы он говорил о женщинах что-то романтическое. Романтически он отзывался только о своей работе».
Кейт Бонер, соавтор Трампа по книге «Трамп: Искусство возвращения», писала, что формирование общественного мнения о нем как о записном бабнике и гламурном гуляке являлось лишь вполне очевидным усилием придать бренду Trump дополнительного блеска и скандальности. «Были времена, – говорила Бонер, – когда я наблюдала, как Трамп непринужденно болтал в обществе божественных творений, и, с точки зрения постороннего человека, это лишний раз доказывало его успешность. Но никто, как я, не чувствовал, что это нечто иное, как часть очередных фокусов, добавляющих вес к бренду Trump. Было видно, что он относится к женщинам гораздо более уважительно, чем гламурный плейбой».