Несмотря на то что президенты США заверяли Израиль в дружбе, некоторые видные работники президентской администрации не скрывали антипатии к Израилю. Среди них были тогдашний замглавы ЦРУ Бобби Рей Инмэн и министр обороны в администрации Рональда Рейгана Каспар Уайнбергер. В 1981 году Израиль уничтожил иракский ядерный реактор, не уведомив об этом американцев. В ответ Уайнбергер решил наказать израильтян и перестал передавать им важную информацию. В то время США поддерживали Саддама Хусейна, хотя конгресс принял решение о нейтралитете США в ирано-иракской войне. Ему даже помогали разрабатывать оружие, запрещённое международными конвенциями.
Поллард видел важность такой информации для Израиля и начал действовать сам, по своей инициативе. Он отказывался от денег, и израильтяне начали нервничать, поскольку тяжело контролировать человека, передающего ценную информацию лишь по идеологическим причинам. Ему было предложено стать обычным оплачиваемым агентом. В течение полутора лет Поллард передавал Израилю много секретных документов, посвящённых работам по созданию ядерного, химического и биологического оружия в Иране, Сирии, Ираке и Ливии. Причём все эти виды вооружения готовились против Израиля. Он передал также удерживаемую американцами информацию, касавшуюся разработки этими странами баллистических ракет, планирования терактов против мирного населения Израиля. Были переданы сделанные из космоса фотоснимки и карты с расположением военных баз на территории потенциальных противников Израиля, баз Арафата в Тунисе и многие другие документы. Он сообщил, что в Ираке создаётся боевая химия и готовятся боевые газы против Израиля. Благодаря полученной информации Израиль был готов к атаке Ирака во время войны в Персидском заливе. Выясняется, что и провал его был спланирован.
Поллард впоследствии рассказывал, что летом 1984 года ему предложили встретиться с главой аналитического центра Министерства обороны Израиля Рафи Эйтаном. Встреча состоялась на конспиративной квартире в Париже. Поллард почти боготворил Эйтана как человека, который арестовал и доставил в Израиль Адольфа Эйхмана. Поначалу встреча проходила в самой дружественной обстановке. Затем Эйтан обратился к Полларду с двумя «деликатными просьбами». Полларду предлагалось раздобыть список действующих на территории Израиля американских разведчиков, а также передать Эйтану имеющийся у американцев компромат на различных политических противников Ариэля Шарона. Первую просьбу Поллард отказался выполнить потому, что это было бы предательством по отношению к США. Вторую просьбу он тоже отверг, так как она показалась ему «слишком грязной». У американцев действительно есть компромат на всех израильских политических деятелей, вплоть до их сексуальных грешков. Однако Полларда всегда тошнило от такого рода информации. Отказ Полларда разозлил Эйтана: «А ты не боишься, что скоро провалишься? И тогда тебе понадобится помощь тех самых людей, которым ты только что отказал».
Непосредственно Поллард работал со служившим в Посольстве Израиля в США офицером ВВС Авраамом Селой, который официально занимался «координацией израильско-американских научных связей». Ему Поллард и передавал все документы. Когда он почувствовал, что на хвост сели агенты ФБР, то попросил Селу помочь его жене Энн перебраться в Израиль. Однако Села внезапно уехал, «забыв» о своём обещании. Поллард позвонил по номеру телефона, который ему дали на случай провала. При этом ему было обещано, что сразу после звонка израильская разведка предоставит Энн и Джонатану надёжное убежище. К телефону никто не подходил. В отчаянии Джонатан и его жена сели в машину и направились к израильскому посольству в Вашингтоне. Он проехал внутрь через служебный въезд. Его встретили тёплыми словами: «Добро пожаловать домой». Затем его просили подождать, пока запросят инструкции. Через несколько минут от него потребовали, чтобы он покинул посольство через центральный выход. Его выгнали на улицу, где он тут же был арестован. В ночь ареста Шимон Перес, занимавший тогда пост премьер-министра, имел телефонный разговор с госсекретарём США Джорджем Шульцем. Перес не признал, что операция проводилась по инициативе официальной разведки.