По словам Теда Соренсена, Темпелсман сумел подружиться и с детьми Джеки. Когда он вошел в ее жизнь, Джон-младший и Каролина уже строили собственную жизнь. «Лично я сказал бы, что она хотела для своих детей независимости, – вспоминал Рейнальдо Эррера. – Хотела, чтобы они ни от кого не зависели, не искали опоры в семье, будь то в Кеннеди или Окинклоссах. Она желала им независимости и свободы, той свободы, какой сама не имела, – свободы выбора».
По словам Карен Лернер, «она [Джеки] искренне чувствовала, что отпускает их в полет, она так и говорила о Каролине: “Пусть отращивает собственные крылья. У нее впереди своя жизнь, пусть учится летать…”»
«Как семья мы необычайно близки друг к другу, – говорил Джон Кеннеди-младший. – Мама никогда не командовала ни мной, ни сестрой. Наверное, как раз поэтому мы все так близки и жили относительно нормальной жизнью. Она не Кеннеди и оттого могла четко видеть и опасности, и плюсы. С одной стороны, она старалась, чтобы мы сохранили живую память об отце. Но никогда не превращала отца и его жизнь в культ, который бы ущемил нашу собственную жизнь. Какие бы решения ни принимали мы с Каролиной, она всегда их поддерживала, при условии, что выбор сделан серьезно и осознанно».
«Многие считают, что она [Джеки] не любила семью Кеннеди, – вспоминал Эррера. – Это неправда. Она не только тесно общалась с ними, но была к ним предельно лояльна. Не нравилось ей то, как они воспитывают детей. Совершенно не нравилось. Она считала, что это никуда не годится. Считала, что дети заброшены, не получают внимания, зато их осыпают деньгами и привилегиями, от чего она своих детей ограждала… Она обращалась с Каролиной как с обычным ребенком, и с Джоном тоже. Хотя очень любила его… он ведь такой красивый. Самая интересная, разумеется, Каролина, вдобавок похожа на нее. В точности похожа – и личностью, и интеллектом. Джон пошел больше в Кеннеди, а Каролина целиком и полностью мамина дочка. Как-то я спросил ее: “Почему ты не хочешь баллотироваться на государственный пост? Наверняка пройдешь”. О нет, она боится. Боится».
Джеки могла по праву гордиться своими детьми. В 1980-м Каролина закончила в Гарварде Радклиффский колледж по специальности «изобразительное искусство» и устроилась работать в отдел кино и телевидения Метрополитен-музея, который позднее возглавила. В Гарварде она два с половиной года встречалась с молодым писателем Томом Карни, в 1980-м они расстались, он женился на другой. С 1981 года Каролина начала встречаться с Эдвином Артуром Шлоссбергом, высоким седеющим интеллектуалом на тринадцать лет старше ее. Друзья описывают Шлоссберга как «человека эпохи Возрождения, художника, поэта, дизайнера, ученого и свободного мыслителя, разностороннего интеллектуала, дружившего с нью-йоркской культурной элитой». В круг «культурной элиты» можно включить и Джорджа Плимптона, который знал Каролину с детства, когда помогал ей устраивать на пляже «пиратские вечеринки» и был почетным гостем на ее днях рождения. Плимптон называл Каролину «удивительным созданием»: «Когда ей было семь или восемь, мы, лежа на полу, вели на удивление взрослые разговоры. Было восхитительно говорить с таким юным человечком, обладающим огромной фантазией».
Один из друзей дошлоссберговского периода говорил: «Каролина невероятно веселая, у нее потрясающее чувство юмора, и она мастерица поострословить. Очень веселая, ироничная девушка, с таким же черным юмором, как у Джеки. С ней всегда ужасно весело».
Как и мать, Каролина была застенчива и тоже несла на себе груз известности, стараясь жить собственной жизнью и охранять личное пространство. И опять же как мать, она пыталась найти того, кто заменит ей рано утраченного отца. Разница в возрасте между нею и Шлоссбергом почти такая, как между ее родителями. Подобно Джеки, в Шлоссберге ее привлекли блестящий ум и самоуверенность. Шлоссберг в известном смысле походил на Джека тем, что не имел «постоянной работы» и не испытывал нужды в деньгах. Он был из богатой семьи текстильных фабрикантов, владевшей домом на Парк-авеню, да и сам имел недвижимость. Единственной помехой могла стать религия – Каролина была из семьи ирландских католиков, а Шлоссберги практиковали иудаизм.