Важнейшим событием в истории английского образования стало основание Уильямом Уайкхемом, богатым епископом Винчестерским, Нового колледжа в Оксфорде и создание, с целью подготовки студентов для этого колледжа, Винчестерской школы. Официальной датой основания школы считается 20 октября 1382 г., однако то здание, в котором она располагается по сей день, было построено лишь 20 лет спустя. Учиться в Винчестерской школе должны были семьдесят «бедных и нуждающихся» отроков, но, как свидетельствуют списки первых учеников, в числе которых — родной племянник Уайкхема и отпрыски многих именитых родов, бедность питомцев Винчестерской школы была довольно относительной; и совершенно очевидно, что основатель школы не имел в виду создать учебное заведение для детей из низших слоёв общества. Винчестерская школа была не только самой большой грамматической школой своего времени, это была ещё и первая школа, основанная как самостоятельное образовательное учреждение, не являвшееся частью одного из подразделений Церкви. Шестьдесят лет спустя, 11 октября 1440 г., Генрих VI последовал примеру Уайкхема и основал «Королевский колледж Богородицы в Итоне близ Виндзора», который в дальнейшем был прикрёплён к другому учебному заведению, учреждённому этим монархом, — к Королевскому колледжу в Кембридже. В Итоне, как и в Винчестерской школе, учились «бедные и нуждающиеся» отпрыски родовитых фамилий, но Итонская грамматическая школа впервые получила название «общедоступной школы» («
В 1511 г., за несколько лет до того, как кардинал Уолсей занялся вопросами образования, Колет, настоятель собора св. Павла, воссоздал школу, которая уже существовала при этом соборе на протяжении девяти веков, и оставил средства на её содержание. Колет передал школу при соборе св. Павла из ведения настоятеля собора и капитула каноников в руки корпорации торговцев тканями. Так крупнейшая школа Лондона стала независимой от духовенства; более того, во главе школы стоял мирянин, и хотя сама идея была не нова, ибо ещё в 1432 г. было принято решение, по которому место наставника Севеноукской школы не мог занимать священнослужитель, в действиях Колета нам видится своего рода попытка оспорить право Церкви на монополию в сфере образования, присвоенное ею в прежние времена. Другой приметой «нового образования» тех лет было распоряжение Колета о преподавании, наряду с латынью, греческого языка. В Оксфорде греческий язык был введён только в 1491 г., и хотя его уже преподавали в Винчестерской школе и в Итоне ещё до того, как была восстановлена в новом качестве школа при соборе св. Павла, тот факт, что Колет включил греческий язык в число обязательных предметов, свидетельствует о начале новой эпохи в истории английского образования.