Жители Ялты всё пытались разгадать тайну «Дамы с собачкой». Стоило проясниться зимним небесам, как на набережной со шпицами на поводках появились ее копии, а возможно, и оригиналы. В Москве же разговоров о Чехове было еще больше. Спектакль «Дядя Ваня» посмотрели члены царской фамилии, а также прокурор Священного синода Победоносцев. Толстой отозвался о пьесе в дневнике: «„Дядя Ваня“ – возмутился». Немировичу-Данченко он сказал, что самое лучшее в ней – это гитара и сверчок (актер Вишневский целый месяц ходил в Сандуновские бани, чтобы послушать и воспроизвести на сцене его стрекотание). Актерам же он сообщил, что Астрову и дяде Ване следует жениться на крестьянках и оставить в покое профессорскую жену.
Машу опять закрутил водоворот светской жизни, и вновь, в отсутствие брата, она пожинала плоды его драматургического успеха – «Дядя Ваня» шел во МХТе с аншлагом. Теперь она три раза в неделю занималась в художественной мастерской, организованной Александрой Хотяинцевой. Напряженный жизненный ритм вызвал у нее слабость и головные боли, так что пришлось лечиться инъекциями мышьяка. А еще надо было преподавать в гимназии и всеми правдами и неправдами трясти из Коншина деньги за купленное им Мелихово. Обедала она теперь в обществе Ольги Книппер, князя Шаховского и его новой возлюбленной: «Увы! Бедная княгиня! <…> Я научилась много болтать и потому чувствую себя в обществе отлично <…> Посещает меня публика весьма охотно, устроилось нечто вроде салона», – писала она Антону. Сблизилась Маша и с соперницей Ольги, Марией Андреевой, которую Антон находил весьма привлекательной женщиной. Вокруг Маши и Ольги Книппер собрались все – Александра Хотяинцева, Лика Мизинова, Дуня Коновицер и Мария Дроздова, и предлогом им послужил сбор денег – ради этого организовывались лотереи и подписки – на затеваемый Антоном санаторий; все они тешили себя надеждой, что дождутся приглашения в Ялту.
В Ялте же задули свирепые штормовые ветры. Они прервали телеграфную связь, нарушили движение пароходов и задержали в пути письма Ольги к Антону. Ему было очень одиноко. Впрочем, на горизонте появились «антоновки» – среди них была и отвергнутая Надя Терновская; она приглянулась в качестве невесты для Антона Евгении Яковлевне, и та даже была готова смириться с отсутствием приданого. Новости дошли до Ольги Книппер, и 19 января она писала Антону: «Сейчас пришла от Марии Павловны – она мне сообщила, что Вы женитесь на поповне. <…> А мне можно будет приехать полюбоваться на семейное счастье, да кстати и порасстроить его немножечко. Мы ведь с Вами сговорились – помните долину Кок-Коза?» Спустя месяц Книппер все еще продолжала шутить: «Скажите своей поповне, что она может держать Вас в объятиях».
Работа в театре забирала у Ольги так много времени и сил, что она спокойно переносила разлуку с Антоном. Однако ее роман с Немировичем-Данченко вызывал у Чехова все большее беспокойство. На это брату намекала и Маша, поздравляя его с сороковым днем рождения: «Желаю тебе жениться поскорее, взять девушку умную, рассудительную, хотя бы и без приданого. <…> У Владимира Ивановича муаровые шелковые отвороты на сюртуке, это ему очень идет». В следующем своем письме к Ольге Антон вопрошал: «Отчего Вы не пишете? Что случилось? Или Вы так уж увлеклись муаровой шелковой подкладкой на отворотах? <…> Виною всему муаровые шелковые отвороты на сюртуке». Узнав от Немировича-Данченко, что труппа собирается на гастроли в Ялту и что ее «лучшее меньшинство» останется там на отдых, продолжая репетиции, Антон заметил: «Для директора Вы ценная, а для автора – бесценная». Мария Дроздова, по-прежнему близкая Машина подруга, познакомившись с Ольгой, спустя две недели писала Антону: «Спросила ее, правда ли она влюблена в Немировича, а в Вас нет, она ужасно смеялась и сказала, что Немировича любит, а Вас нет <…> Вы влюблены не на шутку в Книппер и хотите уехать за границу, по-моему, совсем не надо».
Антон отшучивался; получив фотографии Ольги, написал ей: «Вы немножко похожи на евреечку, очень музыкальную особу, которая ходит в консерваторию и в то же время изучает на всякий случай тайно зубоврачебное искусство и имеет жениха в Могилеве». И даже припугнул ее, сообщив, что летом уедет за границу. Ольга поддалась на провокацию и 5 февраля писала ему: «Это невероятно жестоко писать такие вещи. Сию же секунду ответьте мне, что это не так, что лето мы будем вместе. Да, да, правда, правда?» Антоновы уловки были замечены и Машей: «И всегда ты пугаешь отъездами своими! <…> Некоторые приходят в отчаяние, что ты хочешь уехать».
Прекрасные глазки и услужливые хлопоты «антоновок» оставили Чехова равнодушным. В январе Маша сходила с Ликой Мизиновой на «Чайку» и потом писала Антону: «Она плакала в театре, воспоминанья перед ней, должно быть, развернули свиток длинный». Вращаясь в актерском обществе, Лика увлеклась режиссером МХТа Александром Саниным-Шенбергом. С тех пор Антон и Лика прекратили общение, хотя она по-прежнему продолжала встречаться с Машей, Ваней и Мишей.