Поначалу отношения Антона с Каратыгиной развивались легкомысленно. С Чеховым в жизнь Клеопатры вернулся смех. Когда она пожаловалась, что ей приходится играть или смерть с косой или скелетов, Антон выписал ей рецепт. Придя с ним в аптеку, она обнаружила, что это «яд для отравления Правдина и Грекова». Но постепенно Клеопатра увлеклась Антоном всерьез. Тот предложил ей дружбу, но не без задней мысли: Каратыгина полжизни прожила в Сибири, служила гувернанткой в Кяхте, и ее рассказы заронили в нем искру интереса к этому краю.
Связь с Сувориным у Антона прервалась из-за недоразумений с телеграммами. Тем временем Григорович через день выходил встречать Антона на венском вокзале. В конце концов он пожаловался Суворину: «Он положительно без языка и привычки путешествовать за границей <…> Чехов поступил с нами не по-европейски <…> Славянин распущенный без твердой внутренней опоры, помогающей управлять собою <…> Насколько за него радовался — настолько теперь сержусь на него».
Антон же в это время плыл на пароходе в Ялту. Без него на Луке произошло важное событие. Меньше месяца прошло после Колиной смерти, и 12 июля Александр писал в Москву Павлу Егоровичу: «Дорогой Папа, я сдержал данное Вам слово. Сегодня в 12 час. дня я обвенчался с Натальей Александровной. Благословляли Маша и Миша. Венчал отец Митрофан. После венца мы были на могиле Коли».
Не вовремя затеянная Александром женитьба отразится в пьесе «Леший», над которой Антон работал все лето: в конце третьего акта кончает самоубийством дядя Жорж, а в четвертом акте, две недели спустя, герои собираются играть свадьбу. Семейство Чеховых, стиснув зубы, смирилось с браком Александра. На нем, кстати, настаивала и Наталья: прибыв на Луку в качестве «бонны» для детей, она почувствовала себя униженной, возможно, еще и потому, что Антон подарил ее ласковое прозвище, Наташеву, новой Наталье — Линтваревой. Вскоре новобрачные вместе с детьми тронулись из Луки домой. В связи с этим в Москве тетя Феничка вынуждена была обратиться к Павлу Егоровичу с просьбой: «Наталья Александровна просят 2 руб., недостает на дорогу, как только они придут домой, так она сама вышлет, уже есть спрятаны полсто от Саши дома»174. Лишь спустя 15 лет Александр и Наталья впервые навестят родственников всей семьей. Наталью Гольден, теперь уже не сожительницу, а законную жену Александра, Чеховы в свой клан не приняли.
Шестнадцатого июля, едва держась на ногах от морской качки, Антон высадился в Ялте. Здесь судьба снова свела его с тремя сестрами: в городе пребывала на отдыхе вдова Шаврова с дочерьми Еленой, Ольгой и Анной. Елена была не по годам развитой барышней пятнадцати лет. Она подкараулила Антона в кафе, чтобы показать ему свой рассказ «Софка» — о любви грузинского князя к ее матери. Антон рассказ переделал, заменив мать дочерью. Он с удовольствием правил сочинения начинающих писателей, среди которых были не только хорошенькие девицы. Между автором и редактором завязалась интрижка, но лишь спустя библейское семилетие Елена позволит Антону познать ее.
Антон пробыл в Крыму три недели. Когда у него оставалось время после свиданий с барышнями Шавровыми, он наставлял неоперившихся литераторов. Двадцатичетырехлетнему Илье Гурлянду Чехов, размышляя вслух, изложил принципы современной драмы: «Пусть на сцене все будет так же сложно и так же вместе с тем просто, как и в жизни. Люди обедают, только обедают, а в это время слагается их счастье и разбиваются их жизни. Если вы в первом акте повесили на сцену пистолет, то в последнем он должен выстрелить. <…> Нет ничего труднее, как написать хороший водевиль».
Тем летом друзья мужского пола, как и Григорович, были Антоном недовольны. Павел Свободин писал ему: «Ах Вы злодей, злодей! Италию, Рим променять на разные Ланжероны и Дерибасовские улицы…»175 Недоумевал и Лейкин: «Руками разводил от удивления, как это можно поехать за границу, доехать до границы и свернуть в сторону, не попав за границу. Что за слабость характера. Да как Вас не угораздило взять билет до Вены? <…> Я жил в Ялте 2 недели. Это грабительский город»176.