Чехов постепенно утверждал себя как журналист. Наведываясь в «Будильник», он виделся там с самым отчаянным московским репортером Гиляровским, или дядей Гиляем — человеком, на котором держался лучший печатный орган столицы «Московская газета». Колю с Антоном как-то пригласили войти в основатели Московского гимнастического общества (в те годы Антон был широкоплеч и мускулист). Первым, кого они увидели, придя в гимнастический зал, был чемпион России по боксу Селецкий в поединке с дядей Гиляем. В Гиляровском Антон увидел идеал всесторонне одаренной личности. Самому ему не довелось посещать воровские притоны у Хитрова рынка, пить ведрами водку, выкорчевывать вручную деревья, останавливать за задок несущийся экипаж, укрощать дикую лошадь, выводить из строя силомеры в саду «Эрмитаж», вносить на руках друзей в отходящий поезд и совершать какие-либо другие из легендарных подвигов дяди Гиляя, однако, вознамерившись впоследствии стать журналистом, исследователем и земледельцем, а также врачом и писателем в одном лице, Антон явно следовал примеру Гиляровского.
Насколько позволяла бдительная цензура, Антон обращался к криминальным темам. В 1881–1882 годы три крупных скандала взбудоражили Россию: произошедшая 30 июня 1882 года на Московско-Курской железной дороге Кукуевская катастрофа, в которой под сорвавшимся с насыпи поездом погибли десятки пассажиров; дело Рыкова (тянувшееся вплоть до 1884 года), связанное с растратой миллионов рублей директорами банков, и арест таганрогских купцов и таможенников, замешанных в контрабанде. Во всех трех случаях виновные понесли столь мягкое наказание, что мало у кого после этого осталась вера в неподкупность властей. После Кукуевки люди стали опасаться путешествий по российским железным дорогам, а правительство запретило обсуждать в прессе подробности подобных катастроф. В рассказах Чехова зазвучала нота того мрачного недоверия к железной дороге, которую мы слышим в «Анне Карениной» или «Идиоте».
Дело таганрогской таможни напрямую коснулось семьи Чеховых. В июне 1881 года Александр окончил Московский университет. Желая поселиться одним домом с Анной Сокольниковой и подальше от строгого ока Павла Егоровича, он получил место в таганрогской таможне, освободившееся после ареста одного из проштрафившихся чиновников.
К середине 1882 года заработки Антона в «Зрителе» и «Будильнике» заметно поправили финансовое положение семьи. (И тем не менее он не отказался под Пасху порепетировать семилетнего сына сенатора А. Яковлева.) Его пригласил к сотрудничеству солидный иллюстрированный еженедельник «Москва», и в соавторстве с Колей он взялся писать роман-миниатюру «Зеленая коса», повествующий о жизни обитателей усадьбы на Черном море. И снова его персонажи были похожи на реальных людей: это художник Чехов, Мария Егоровна (очевидно, Полеваева), напоминающий самого Антона безымянный рассказчик — он обучает дочь героини немецкому языку и устройству ловушек для щеглов. «Зеленая коса» показала, что Чехов способен пародировать жанр бульварного романа, пользовавшегося у публики большим спросом. Следом и Курепин стал заманивать его предложением написать для «Будильника» стилизацию, которую бы публика приняла за чистую монету. В результате появилось сочинение под названием «Ненужная победа», которое журнал печатал с продолжением с июня по сентябрь и которое принесло Антоше Чехонте несколько сотен рублей. Пародия содержит все атрибуты бульварного романа — певица, с начала безвестная и несчастная, а потом увенчанная славой, и отчаянно влюбленный в нее благородный господин. Читатели приняли безделицу за переводной роман венгерского писателя Мора Йокаи63. Работая над повестью, Антоша Чехонте нещадно эксплуатировал свой писательский талант.
Летом 1882 года, сдав университетские экзамены, Чехов сделал первый шаг на пути к серьезной литературе. Опубликованный в «Москве» рассказ «Барыня» изобилует расхожими штампами — это и эгоистичная сластолюбивая вдовушка, и злокозненный поляк-управляющий, и честный крестьянин, и бурная развязка, и обличительный гнев повествователя. Тем не менее рассказ предвосхищает более зрелые вещи — из «Барыни» вышли и поздние чеховские рассказы об угнетенном крестьянстве, и его проза середины восьмидесятых годов, один из мотивов которой — чувственность, переходящая в жестокость.
Успех настолько окрылил Чехова, что одного псевдонима ему показалось мало, и от «Антоши Чехонте» отпочковались «Человек без селезенки» и «Г-н Балдастов». Подрядив Колю иллюстратором, Антон собрал 160 страниц своих лучших рассказов, чтобы опубликовать их книгой. Продажей решил заниматься сам (альманах имел несколько вариантов названий — «Шалопаи и благодушные», «Шалость» и «На досуге»). Однако
19 июня 1882 года цензор отклонил его прошение. В повторном прошении Антон указал, что рассказы уже печатались в подцензурных изданиях, и поначалу возражений не последовало, однако потом тучи на общественном небосклоне сгустились, и книга была отвергнута в корректурных листах.